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2019-06-09 发布于四川
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不对称分子间Ugi反应.ppt

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不对称分子间Ugi反应闫莉婷 2010.10.12 * * * * 主要内容总论（概念及反应机理）影响手性中心生成的因素经典的Ugi反应是指羰基化合物、异腈、胺和羧酸反应生成α-酰胺基酰胺的反应。 Ugi反应：总论机理A: 总论总论机理B: 总论机理C: 影响手性中心生成的因素手性异腈分子手性胺手性环亚胺影响因素外因异腈浓度：反应物总浓度高时易生成R构型产物反应温度：低温有利于S构型的生成，机理 A和C较机理B更不容易进行外因影响因素手性异腈分子手性异腈基化合物在Ugi反应中不能生成新的手性中心，因此，在决定新的手性中心立体构型的一步反应中不能有手性异腈基化合物的参与。影响因素手性胺 α-甲基苄胺：用于控制新的手性中心，氢解容易除去手性辅助剂二茂铁基胺：不同的α-二茂铁基烷基胺反应，大体积取代可提高非对映体过量值糖基胺 α-氨基酸的酯：充当反应中羧酸的组分，手性辅助剂容易获得，且反应后可用多种方法除去影响因素手性胺制备1,4-苯并二氮杂卓-2,5-二酮反应的选择性最高（如下图）影响因素手性环亚胺 C-3位或C-5位有手性的2-吡咯啉有中等的立体选择性 5-取代-1-吡咯啉反应的立体选择性相反六元环状亚胺、羧酸和异腈发生U-3CR,产率和立体选择性都很高。但只有异腈有手性时无立体选择性（如图1）影响因素影响因素手性环亚胺 * * *