高中化学选修5第三章第一节醇酚讲义.pptVIP

醇类的同分异构体可有： ①碳链异构 ②羟基的位置异构， ③官能团异构(相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构) 学与问： H H | | H—C — C—H | | H O H 　　1．甲醇(CH3OH)又称木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。 　　2．乙二醇( )和丙三醇( ) 都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称甘油，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。 ㈤、重要的醇简介 　　知识点1：乙醇的化学性质与结构的关系 　　例1　乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇在各种反应中断裂键的部位： 　　 　　 (1)和金属钠反应时断键__________。 　　(2)和浓硫酸共热至170 ℃时断键__________。 　　(3)和浓硫酸共热至140 ℃时断键__________。 　　(4)在银催化下与O2反应时断键__________。 ① ②⑤ ①② ①③ 　　练习1　对于 ，若断裂C—O键，则可能发生的反应有(　　) 　　①与钠反应 ②卤代反应 ③消去反应 ④催化氧化反应 　　A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 　　　　知识点2：醇的催化氧化 　　例2　下列醇类不能发生催化氧化的是(　　) 　　A．甲醇 B．1－丙醇 　　C．2,2－二甲基－1－丙醇 D．2－甲基－2－丙醇 　　解析　催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子。若有两个或两个以上的氢原子存在，则氧化得到醛(含 );若有一个氢原子存在,则氧化得到酮(含 )。 　　 B D 　练习2　下列4种醇中，不能被催化氧化的是(　　) 　　 　　 D 　　苯酚的分子式为C6H6O，它的结构式为 ，简写为 、 或___________。 C6H5OH 二、苯酚 ㈠．苯酚的分子组成和分子结构 　　　　纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味,熔点为43 ℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下,在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65 ℃时，能与水混溶。 　　注意：①苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保存。 　　②苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 　　(1)苯酚的酸性 　　实验步骤： ①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管。 实验3-3 ㈡．苯酚的物理性质 ㈢．苯酚的化学性质 　　②向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管。 　　③将②中溶液分为两份，一份加入稀盐酸，另一份通入CO2。 　　实验现象： 　　①得到浑浊的液体。 　　②浑浊的液体变为澄清透明的液体。 　　③两澄清透明的液体均变浑浊。 　　实验结论： 　　①室温下，苯酚在水中的溶解度较小。 　　②苯酚能与NaOH反应，表现出酸性，俗称石炭酸： 　　 ＋NaOH→ ＋H2O 　　③苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚，证明苯酚具有弱酸性： 　　 ＋HCl→ ＋NaCl 　　④苯酚钠能与CO2反应又重新生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳酸弱： 　　 ＋CO2＋H2O→ ＋NaHCO3 氢原子活性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞苯酚＞水＞醇 注意：(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。 　　 (2)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3－的酸性强。苯酚会与Na2CO3溶液反应：C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。 　　[问题1]、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响 　　1．在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电 离方程式为