有机化学羧酸及其衍生物.ppt

第章　羧酸及其衍生物carboxylic acid and their derivative ;羧酸及其衍生物;羧 酸;羧酸的构造和分类;羧酸的构造和分类;甲酸的结构;羧酸的命名;通俗命名;系统命名法;系统命名;脂肪族二元酸的命名;芳香族和脂环族羧酸命名;3-苯丙烯酸 （β-苯丙烯酸，肉桂酸）;羧酸的物理性质;甲酸与水通过氢键缔合;羧酸的化学性质;羧酸的化学性质;酸性;羧酸根负离子的结构;羧酸根负离子的结构;;取代基团对酸性的影响;酸性;B＞C＞A＞D;羧酸衍生物的生成;羧酸衍生物的生成;羧酸的还原;脱羧反应;α -氢原子的卤代反应;重要的羧酸;甲酸;甲酸;乙酸;乙酸;乙二酸;乙二酸;己二酸;己二酸;邻苯二甲酸;邻苯二甲酸;羟基酸的化学性质;脱水反应;β -羟基酸;γ –和δ-羟基酸;羟基和羧基相隔五个或五个以上碳原子的羟基酸，受热后发生分子间的酯化脱水生成链状结构的聚酯。;分解脱羧反应;在有机合成上可用来使碳链缩短，制备少一个碳的高级醛。;β-羟基酸用碱性高锰酸钾氧化则分解生成酮。;第二节 取代羧酸;一 羟基酸;醇酸的分类和命名;2-羟基丙酸（乳酸）;1. 酸性 ;4.51;3 脱水反应 醇酸受热时发生脱水反应： ;-H2O;2）?-羟基酸: ? -C的H比较活泼，脱水 生成 ???-不饱和羧酸;3）?-、?-羟基酸 脱水生成内酯: ;?-羟基酸 _____? 、? -不饱和酸; 二 酮 酸;1、加氢还原反应; 三. 酮式-烯醇式互变异构现象;酮式(93%);+ Br2; 乙酰乙酸乙酯的烯醇式能以一定比例存在的原因：;四、重要的羟基酸和酮酸;5. 丙酮酸 是动植物体内糖、脂肪和蛋白质代谢的中间产物， 在酶的催化作用下能转变成氨基酸或柠檬酸等，是 一个重要的生物活性中间体。 6. β－丁酮酸 又名乙酰乙酸，是生物体内脂肪代谢的中间产 物。 β－丁酮酸 、β－羟基丁酸、丙酮总称 为酮体，血液中只存在少量酮体。当代谢发生 障碍时，血中酮体含量增加，从尿中排出，此 为糖尿病的病症。可对患者的尿液进行检测。 晚期病人血液中酮体含量增加，血液酸性增 大，易发生酸中毒和昏迷等症状。 ;羧酸衍生物;羧酸衍生物的构造;羧酸衍生物的命名;羧酸衍生物的命名;羧酸衍生物的命名;羧酸衍生物的命名;羧酸衍生物的命名;羧酸衍生物的物理性质;羧酸衍生物的化学性质;羧酸衍生物的化学性质;水解;Date;亲核加成;增强羰基碳的正电性，有利于亲核试剂的进攻;离去基团的碱性越弱，越易离去，反应容易进行;水解;弱亲核试剂;强亲核试剂容易进攻羰基碳原子;酯在碱催化下的水解称皂化反应;醇解;　酯的醇解称酯交换反应，可从廉价的低级醇酯制备高级醇。;　一些难以制备的酯可通过酰氯与醇的反应来合成。;氨解; 酰胺与胺作用是可逆反应，需用过量的胺才可得到N-烷基酰胺。;与格利雅试剂的反应;与格利雅试剂的反应;与格利雅试剂的反应;与格利雅试剂的反应;还原;常用的有催化氢化，醇加金属钠及氢化铝锂等。;酯缩合反应;克莱森缩合反应;乙酰乙酸乙酯的物理性质;与氢氰酸、亚硫酸氢钠发生加成反应； 与羟胺、苯肼等羰基试剂作用生成相应的肟和腙； 与金属钠作用放出氢气，生成钠盐； 与乙酰氯作用生成酯。 能使溴的四氯化碳溶液褪色； 与三氯化铁水溶液作用呈紫红色。;酰胺的特殊反应;弱酸性和弱碱性;弱酸性和弱碱性; 但当氨分子的两个氢原子同时被酰基取代生成酰亚胺时，化合物不显碱性，而表现出明显的酸性，可溶于强碱中。;脱水反应;霍夫曼降级反应;重要的羧酸衍生物;顺丁烯二酸酐;用途：顺丁烯二酸酐主要生产聚酯树脂和醇酸树脂等。 ;α－甲基丙烯酸甲酯;聚甲基丙烯酸甲酯;偶氮二异丁腈;乙酸乙烯酯;用途：常用于制造涂料及胶粘剂，它在碱或酸的催化下，可以与甲醇进行酯交换生成聚乙烯醇。 ;丙二酸二乙酯;丙二酸二乙酯的亚甲基具有微弱的酸性（pKa=13)。它与强碱乙醇钠作用时，生成丙二酸酯的钠盐，在有机合成中有重要用途。;例如;己内酰胺;制备方法：;用途：己内酰胺在高温（200－300℃)和