有机物合成路线的设计.doc

PAGE PAGE 1 有机物合成路线的设计 高三化学备课组 王作虎 【复习目标】 1、通过烃及其衍生物的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，认识官能团的转化和引入，碳链的增长和缩短的方式、成环方式。 2、能设计合理路线合成简单有机化合物。 【复习重难点】有机物合成路线的设计 【高考真题回顾】 1.(2013江苏高考17节选)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)： 已知： = 1 \* GB3 ① = 2 \* GB3 ② （R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢） （1）写出A 的结构简式： 。 （5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 【讨论】解有机合成题的基本思路 类型一：利用题给流程信息改变碳架 【例1】(2012江苏高考17节选)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。 【回顾】有机合成相关知识归纳 1 官能团的引入： （1）引入羟基——OH （2）引入卤原子——X （3）引入双键 2 官能团的消去： 3 官能团的衍变 4 碳骨架的增减 类型二、官能团的保护 【例2】Ⅰ.芳香内酯A，分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。试回答下列问题： 提示：①CH3CH=CHCH2CH3eq \o(\s\up 10(①KMnO4、OH-),\s\up 0(),\s\do 9(②H3O+))CH3COOH＋CH3CH2COOH (1)写出A的结构简式_________ ______ (2)反应步骤B→C的目的是_______________。 Ⅱ.按下图所示步骤可以不饱和烃A合成HPMA。 （1）在上述合成路线中，有人提议略去③④⑤⑥，由C直接制H，而使实验简化，此建议是否合理？为什么？ 类型三、开环和成环反应 【例3】异噁草酮是一种色素抑制类除草剂，它的工业合成路线如下： （1）已知：是B的一种重要的同分异构体。请设计合理方案， 完成从到的合成路线。 提示：① ②合成过程中无机试剂任选； 当堂练习 1.甲乙两位同学采取合作学习方式，共同研讨有机物的合成．其中，甲同学设计了以下路线合成某高分子化合物D： 请回答下列问题： (1)乙同学通过分析，认为甲同学设计的步骤⑤存在明显缺陷，乙同学提出的缺陷是______。 (2)甲乙两同学经过查阅资料，自学了解了以下知识： 请根据以上学到的新知识，设计反应流程图实现下列转化 课后练习 1.近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例。氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下： 已知：ROH ROH H＋ ROH H＋ 写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。