有机合成2课时.doc

PAGE PAGE 1 第四节 有机合成 一、三维目标 知识目标 能列举碳链增长和引入碳碳双键或三键、卤原子、醇羟基、酚羟基、醛羟基和羧基的化学反应，并能写出相应的化学反应方程式。 过程与方法 了解合成路线设计的一般思路 知道合成关键为构建碳骨架和引入所需官能团。 情感态度与价值观 认识有机合成对人类生产、生活的重要影响； 赞赏有机化学家们为人类社会所做的重要贡献； 知道绿色所合成思想是优选合成路线的重要原则。 二、教学重点 在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。 三、教学难点 初步学习逆合成分析法的思维方法。 四、教学过程 [引入]从宇航服材料引入新课 [思考]从乙烯合成乙酸乙酯 [投影]阅读第三自然段结合实例，回答下列问题。 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的任务有那些？ 3、用示意图表示出有机合成过程。 【学生】回答,老师板书 第四节 有机合成 一、有机合成过程 1、什么是有机合成？ [投影]利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务有那些？ [投影]有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程示意图： [投影] [板书]4、官能团的引入与转化 【P.65思考与交流】 1.引入碳碳双键的方法有哪些？ [投影] ①卤代烃的消去（条件！） ②醇的消去（条件！） ③炔烃不完全加成 2.引入卤原子的方法有哪些？ [投影] ①烃取代（条件！） ②醇和卤化氢取代（条件！） ③加成反应：烯烃、炔烃和苯等（与卤素单质或卤化氢加成） 3.引入羟基的方法有哪些？ [投影] ①卤代烃的水解（条件！） ②酯的水解（条件！） ③烯（炔）烃与水加成 ④醛或酮与氢气加成（还原） [板书]二、逆合成分析法（科里） 目标产物→中间体→中间体→……→基础原料 【例1】乙二酸二乙酯的合成 见P66， 解题思路： 1、正确判断所合成的有机物的类别及所带官能团，找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。 2、根据所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解剖成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并寻找官能团的引入、转换和保护方法。 方法归纳：合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法： A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物 B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。 [板书]三、有机合成遵循的原则 [投影] 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 【学与问】 [板书]四、产率计算——多步反应一次计算 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54% 【练习巩固】 1、P67 习题1－3 【布置作业】每周作业 【例2】 已知烯烃中C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如右图： 又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下： A A B C D E Cl2（300℃） ② ③ ④ = 1 \* GB3 ① CH3CH=CH2 　　　　 → → → → →丙烯 酸 请写出②、③、④三步反应的化学方程式。 NaOH△分析：由CH3CH=CH2→CH2=CH—COOH可知合成的关键在于双键如何保护，—CH3如何逐步转化成—COOH。结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→ NaOH △ 答案： ②CH2=CH—CH2Cl+H2O　　　　　CH2=CH—CH2OH+HCl ③CH2=CH—CH2OH+Br2　→ ④