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第十一章 杂环化合物 五元杂环亲电取代反应及基团定位效应 六元杂环亲电取代反应和亲核取代反应 五元杂环的合成 喹啉的反应 喹啉的合成 11.1 结构 1．分类 2．结构 形成 ?56大?键，整体电子云密度升高，使亲电取代反应更为容易；键长并未完全平均化，电荷密度分布不均匀，使得亲电取代反应发生的位置具有选择性。其中2,5-位称为?位；3,4-位称为?位。 11.2 吡咯、呋喃、噻吩的性质与合成 亲电取代反应活性： 2．五元杂环化合物的亲电取代反应 A. 硝化 B. 卤代 C. 磺化 D. Friedel-Crafts酰基化 五元杂环化合物的亲电取代反应活性高，所以，一般选用弱的亲电试剂、在低温条件下、采用溶剂稀释时反应，以防止五元杂环化合物氧化或聚合。 3．基团定位效应 A. ?位有取代基 解释： B. ?位有取代基 (当Z=O时) B. ?位有取代基 (当Z=N,S时) 解释： 4．五元杂环化合物的加成反应 5．吡咯的特殊反应 A. 酸性 B. 活泼芳环的性质 a. 与重氮盐偶联 b. Reimer-Tiemann反应 c. Kolbe反应 d. 吲哚、咔唑及噻吩的Vilsmeier反应 6．五元杂环化合物的合成 A. 无取代基的五元杂环的合成 B. ?位有两个取代基 1,4-二酮的合成要用到“负碳离子反应”的内容 11.3 吡啶