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* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 第五章 醇、酚、醚 * * 四、重要的醇 甲醇 结构:CH3OH 俗名:木精 劣质酒中毒 10ml——双目失明 30ml——中毒死亡 第五章 醇、酚、醚 * * 乙醇 结构:CH3CH2OH 俗名:酒精 75%酒精消毒剂 第五章 醇、酚、醚 * * 丙三醇 结构:CH2-OH CH-OH CH2OH 俗名:甘油 开塞露 第五章 醇、酚、醚 * * 苯甲醇 结构 俗名:苄醇 无痛注射水 苄基 第五章 醇、酚、醚 * * 5.山梨醇和甘露醇 山梨醇 甘露醇 葡萄糖 还原 甘露糖 还原 20%(25%)溶液:渗透性利尿药,治疗脑水肿 第五章 醇、酚、醚 * * 第二节 酚 酚的通式:Ar-OH OH | 第五章 醇、酚、醚 * * 一、酚的分类和命名 苯酚、萘酚 OH | OH | 第五章 醇、酚、醚 * * 一元酚、二元酚、三元酚 第五章 醇、酚、醚 * * 命名: 特点:以酚为母体 OH | OH | CH3 OH | CH3 CH3 苯酚 邻甲酚 2,4-二甲酚 第五章 醇、酚、醚 * * OH | OH OH | OH OH | OH 邻苯二酚(儿茶酚) (1,2-苯二酚) 间苯二酚 (1,3-苯二酚) 对苯二酚 (1,4-苯二酚) 第五章 醇、酚、醚 * * 列外:含其他取代基的多元酚,以芳香烃为母体 OH | CH3 OH 3,4-二羟基甲苯 第五章 醇、酚、醚 * * OH | OH OH OH | OH HO OH | OH OH 连苯三酚 (1,2,3-苯三酚) 均苯三酚 (1,3,5-苯三酚) 偏苯三酚 (1,2,4-苯三酚) 第五章 醇、酚、醚 * * 二、酚的化学性质 C C C C C C H H H H H H O H 化学反应发生在: 1)酚-OH 2)芳环上 第五章 醇、酚、醚 * * 1.弱酸性 第五章 醇、酚、醚 * * 苯酚弱酸性的原因: 酚-OH中O的P轨道电子与苯的π电子共轭 -OH中O的电子偏向苯环,-OH的H易电离 第五章 醇、酚、醚 * * 苯酚的酸性比碳酸弱 浑浊 澄清 又变浑浊 不反应 强酸可置换出弱酸 第五章 醇、酚、醚 * * 羧酸由于酸性较强,既溶于NaOH又溶于NaHCO3 酚只能溶于NaOH,而不能溶于NaHCO3 用于 区别 酚和酸 用化学方法鉴别:苯酚与苯甲酸 第五章 醇、酚、醚 * * 2.与三氯化铁的反应 酚 + FeCl3 有色物质 醇 + FeCl3 原因: OH 含烯醇结构 C=C OH 说明:凡具有 结构(烯醇式)的化合物 均有此显色反应。 用于酚与醇的鉴别 第五章 醇、酚、醚 * * 不同的酚可与FeCl3产生不同的颜色反应: 苯酚、间苯二酚、1,3,5-苯三酚 FeCl3 紫色 甲酚 FeCl3 兰色 邻苯二酚 FeCl3 绿色 对苯二酚 FeCl3 暗绿色 第五章 醇、酚、醚 * * 3.苯环上氢原子的取代反应 原因:-OH使苯环活化 易与卤素、硝酸、硫酸等起取代反应 OH | + 3Br2 H2O OH | Br Br Br + HBr 白色沉淀 可用于苯酚的检验 第五章 醇、酚、醚 * * 酚很易被空气中的氧氧化变成粉色、红色等 4. 氧化反应 第五章 醇、酚、醚 * * 三、重要的酚 1. 苯酚 结构: 俗名:石炭酸 消毒 第五章 醇、酚、醚 * * 2. 甲酚 结构: 俗名:煤酚(三种异构体) 50%煤酚皂液(来苏尔):消毒 第五章 醇、酚、醚 * * 3. 苯二酚 结构: 邻苯二酚 间苯二酚 对苯二酚 (儿茶酚) 第五章 醇、酚、醚 * * 4. 萘酚 结构 α-萘酚 β-萘酚 第五章 醇、酚、醚 * * 5. 硝基酚 结构 2,4,6-三硝基苯酚 (苦味酸) 2,4-二硝基苯酚 (解偶联剂) 第五章 醇、酚、醚 * * 三、醚 分类和命名 化学性质 及 重要的醚 官能团:C-O-C 单醚: R-O-R 混合
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