7.2定位规则、多环及非苯-new.pptxVIP

７.６ 芳烃定位规则; 复习：苯环上的亲电取代机理;一. 取代基对亲电取代的影响;取代基的分类; 取代基对反应的影响的其它例子; 邻对位定位基和间位定位基（考虑对反应取向的影响）;Benzene （苯）; 取代基对反应活性及定位的分析和解释;;;;;;;;;共轭吸电子效应的影响;;;;Benzene （苯）;双取代基时的反应取向; 有不同类定位基时，服从邻对位基定位;位阻较大;取代基的定位作用在合成上的应用;;例3：;例4：;较好的合成路线;小结： 取代基对亲电反应的影响，苯环上取代基的分类，致活基和致钝基，邻对位定位基和间位定位基。 用诱导和共轭电子效应反应解释取代基对反应活性的影响及定位作用。反应中间体的相对稳定性分析。 双取代基对反应取向的影响。位阻对反应取向的影响。 取代基的定位作用在合成中的应用。;多环及非苯芳烃;7.7 联苯及其衍生物;;;在联苯分子中，由于两个苯环是通过碳碳单键相连接，因此，两个苯环可以围绕两环间的单键作相对旋转。;7.8 稠环芳烃;萘的1、4、5、8位也称为α位；2、3、6、7位称为β位;部分含4个以上苯环的稠环芳烃的结构和名称如下 ;1.1 萘的结构 1.2 萘的性质 A. 亲电取代 B. 氧化反应 C. 还原反应 1.3 萘环上二元取代反应的定位规则 ; 1 萘 1.1 萘的结构 X－射线衍射结果：萘分子中，18个原子共平面。 ;杂化轨道理论的解释： ; 1.2 萘的性质 ;②硝化： ;③磺化： ;;B．氧化反应 ; 采用Brich还原，得到1,4-二氢萘，它有一个孤立双键，不被进一步还原： ;;与苯相比，萘环上的取代基的定位作用显得复杂些。一般来说，由于萘环上α位的活性高，新导入的取代基容易进入α位。;;; （二）其它稠环芳烃 ;; 双烯合成： ;;（3）氧化反应 ;（4）加氢或还原： ;如前所述，芳烃都是一类含有苯环结构的化合物，它们都具有一定的共振能，在化学性质上表现为易发生取代反应，不易发生加成反应等，即具有不同程度的芳香性。 研究表明，除了苯以外，还有许多其他环状化合物也具有芳香性。 ;;;3 富勒烯(fullene ) ; 富勒烯的出现，为化学、物理学、电子学、天文学、材料科学、生命科学、和医学等学科开辟了崭新的研究领域，??义重大。 C60的发现者Robert F C、Harold W K、Richard G S等三人荣获1996年Nobel化学奖。;作 业