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第十二章 羧酸 ;12.1 羧酸的分类和命名 ;甲酸; 脂肪族一元羧酸的命名;丙烯酸（败脂酸）; 选择分子中含有两个羰基的碳原子在内的最长碳链 作主链,称为某二酸.;羧基与环相连:;12.2 羧酸的物理性质 ;比相对分子质量相同的醇的沸点高,因为羧酸分子之间 形成两个氢键,缔合成稳定的二聚体.;12.3 羧酸的制法 12.3.1 羧酸的工业合成(略);(2) 由一氧化碳、甲醇或醛制备;12.3.2 伯醇和醛的氧化;Grignard 试剂的羧化作用 (carbonation);12.3.5 酚酸的合成 ;12.4 羧酸的结构 ;;12.5.1 羧酸的酸性和极化效应;由此可把??酸与中性、碱性化合物及酚分离。;(2) 羧酸的结构与酸性的关系;影响酸性的因素;取代基诱导效应对酸性的影响;吸电基:; 吸电子原子愈多，负电荷分散程度愈大，负离子愈稳定，酸性愈强。;+I: O- COO- (CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 CH3 H;二元酸:;场效应：通过空间传递的电子效 应。; 生成酰卤;(1) 酰卤的生成;(2) 酸酐的生成 ;羧酸的钠盐与酰氯共热制得混(酸)酐;(3) 酯的生成和酯化反应机理;酯化反应机理：;第三步 质子转移与脱水：;(4) 酰胺的生成 ;12.5.3 还原反应 ;12.5.4 脱羧反应 (decarboxylation);羧酸的碱金属盐:;丁二酸;二元酸加热的产物：;12.5.6 α–氢原子的反应 ;3–甲基–2–氨基 丁酸(48%);甲酸的特殊结构——除羧基外可看作含有醛基; 羧酸的化学性质 1 羧酸的酸性和诱导效应 2 羧酸衍生物的生成 3 羰基的还原反应 4 脱羧反应 5 二元酸的受热反应 6α–氢原子的???应 7.甲酸的特殊性质;——羟基酸是分子中同时含有羟基和羧基的化合物;例：;例：;12.7.2 羟基酸的化学反应;邻羟基苯甲酸的酸性高于苯甲酸——分子内氢键;（2）脱水反应——与羟基和羧基的相对位置有关; ?-羟基酸——分子内脱水生成?， ?-不饱和酸; ?-和?-羟基酸——分子内脱水生成五元环和六元环;(3) 分解脱羧反应——与羟基和羧基的相对位置有关