喹啉的结构特征.ppt

?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 有 机 化 学 第十六章 杂环化合物 第十六章 杂环化合物 第一节 芳杂环化合物的分类和命名 第二节 五元单杂环化合物 第三节 六元杂环化合物 第四节 苯稠杂环化合物 第五节 稠杂环化合物 第六节 生物碱 第七节 杂环化合物的应用 一、吲哚 二、苯并吡喃 三、喹啉和异喹啉 第四节 苯稠杂环化合物 重点、难点 重点： 1、喹啉的结构特征。 2、喹啉的化学性质。 难点： 1、苯并吡喃的结构特征。 2、喹啉及其衍生物的制备 基本母核 一、吲哚的结构与性质 1、吲哚比吡咯稳定，芳香性增加。碱性（pKb=17.6）比吡咯（pKb=13.6）弱得多；酸性（pKa=16.2）比吡咯（pKa=17.5）强。 2、吲哚为多π芳杂环，亲电取代活性高于苯，但低于吡咯，反应主要发生在吡咯3（β）位，而不是在2（α）位。 1、香豆素：即苯并α-吡喃酮，具有吡喃环内酯结构和性质，不稳定，遇到强酸能生成盐、遇碱水解容易开环。 2、色原酮即苯并γ-吡喃酮，在2 位和3 位被苯环取代后的产物具有C6—C3—C6 的骨架结构，在阳光（或紫外光下）显黄色，称为黄酮和异黄酮，黄酮和异黄酮