甲基橙实验报告.docxVIP

--- -------- 有 机 化 学 实 验 报 告 实 验 名 称： 甲基橙的制备 学 院： 化学工程学院 专 业： 化学工程与工艺 班 级： 姓 名 学 号 3 指 导 教 师： 日 期： 实验目的 1、通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。 2、巩固盐析和重结晶的原理和操作。 实验原理 本实验主要运用了芳香伯胺的重氮化反应及重氮盐的偶联反应。由于原料对氨基苯磺酸本身能生成内盐，而不溶于无机酸，故采用倒重氮化法，即先将对氨基苯 磺酸溶于氢氧化钠溶液，再加需要量的亚硝酸钠，然后加入稀盐酸。 主要试剂及物理性质 试剂：对氨基苯磺酸， N,N—二甲苯胺，亚硝酸钠，浓盐酸， 5%氢氧化钠溶液， 10%氢氧化钠溶液，乙醇，乙醚，冰醋酸，饱和食盐水。 化合 分子 性 状 比重 物 量 (d ) 对氨 白色或 基苯 173.84 灰白色 1.485 磺酸 晶体 白色或 亚硝 69.05 微带浅 2.168 酸钠 黄色晶 体 N,N- 淡黄色 二甲 121.18 油状液 0.9557 基苯 体 胺 甲基 橙黄色 327.34 鳞片状 － 橙 结晶  熔点 沸点 折光 溶解度 率 乙 ( ℃ ) ( ℃) 水 ( ｎ ) 醇 280℃ 不 时分解 － － 微溶 溶 炭化 320℃ 微 271 以上 － 易溶 溶 分解 易 2.45 194 1.5582 微溶 溶 微溶， 易溶 不 － － － 于热 溶 水 四、仪器装置 仪器：250的烧杯，锥形瓶，抽滤瓶，布氏漏斗 实验步骤及现象 时间 步 骤 现 象 13:30 13:40 13:50 13:54 14:13  在 250mL烧杯中放置 10 mL5％ 氢氧化钠溶液 晶体逐渐溶解， 溶液呈橘 及 2.0g 对氨基苯磺酸晶体，温热 黄色 冷却至室温 加入 0.8g 亚硝酸钠，搅拌溶解，然后放入冰 溶液的橙色变淡， 有小颗 水浴中 粒生成 在不断搅拌下，将 2.5mL浓盐酸与 13mL冰水 溶液颜色变深， 变成橙红 配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中， 用 色，小颗粒愈来愈多， 淀 粉 - 碘化钾试纸呈紫色 淀粉 - 碘化钾试纸检验 控制温度在 5℃以下，放置 15 min 以保证反 溶液分层，下层是颗粒 应完全 在试管内混合 1.3mLN，N—二甲基苯胺和 1mL 冰醋酸，振荡混合 14:28 14:42  在不断搅拌下， 将此溶液慢慢加到上述冷却 溶液变成深红色糊状物 的重氮盐溶液中。加完后，继续搅拌 10min 慢慢加入 25mL5％氢氧化钠溶液，直至反应 溶液变为橙色 物变为橙色 14:50 将反应物在沸水浴上加热 5min 刚开始加热时， 产生大量 泡沫，随着温度的升高， 泡沫慢慢消失， 变为红色 悬浊液，颗粒消失， 变为 深红色溶液 冷至室温后， 再在冰水浴中冷却， 使甲基橙 得到有橘 黄色颗 粒的滤 纸，和深红色的虑液 晶体析出完全。 抽滤收集结晶， 用饱和食盐 水洗涤两次，每次 10mL 将晶体连同滤纸转移到装有 75mL的热水中 溶解，全溶后，冷却至室温，再冰水浴冷却 至甲基橙结晶全部析出，减压抽滤 2mL乙醇洗涤滤饼两次，将滤饼上的晶体转移至表面皿中 称重，计算产率  在热水中晶体溶解， 冷却后慢慢有晶体析出， 母液表面也有一层晶体 实验结果 记录项 原表面皿 表面 皿 + 产 品 产品质量 /g 净重 /g 质量 /g 数据 35.10 37.50 2.40 产率计算 : 已知：对氨基苯磺酸的相对分子质量 M1=173.83 g/mol 甲基橙的相对分子质量 M2=327.33 g/mol 理论上 2.00 g的对氨基苯磺酸可得到甲基橙的质量 : m1=(2.00g×M2) ÷ M1=(2.00 g× 327.33 g/mol) ÷173.83 g/mol =3.77 g 所以实验的产率： ω=（实际上甲基橙的质量÷理论上甲基橙的质量）× 100% （2.40 g÷3.77 g）× 100%=63.7% 实验讨论 从实验结果来看，该实验的产率比较低，说明实验过程存在不少问题。 冷却过程应该让其自然冷却，用冰水浴会使晶体骤然析出。 往溶液中加浓盐酸与冰水配成的溶液时过快，导致溶液变得特别的红。 偶合反应时，加热溶液至沸腾的过程中，加热速度太快，搅拌不及时，导致泡沫外溢，造成一部分的产品损失。 冰水浴，冷却结晶，要等到溶液温度低于 5℃才可以， 所以过早的过滤会造成 晶体数量的减少 注意事项： 若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。 重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。 用乙醇洗涤的目的是为了让产品迅速干燥。