新版有机化学杂环化合物.pptVIP

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武汉大学医学有机化学2012 核酸碱基 腺嘌呤和鸟嘌呤 是核蛋白中的两种重要碱基。 武汉大学医学有机化学2012 可用于急性白血 病 的 治 疗 尿酸 存在于鸟类及爬虫类的排泄物中,含量很多,人尿中也含少量。 武汉大学医学有机化学2012 三者都是黄嘌呤的甲基衍生物,存在于茶叶、咖啡和可可中,它们有兴奋中枢作用,其中以咖啡碱的作用最强。 黄嘌呤:存在于茶叶及动植物组织和人尿中 武汉大学医学有机化学2012 12.4生物碱 12.4.1生物碱的概念(Alkaloids) 生物体内一类含氮的具有一定生理活性的有机碱性化合物。(又称植物碱) 生物碱类(Alkaloids) 是存在于生物体(主要为植物)中的一类含氮的碱性有机化合物,大多数有复杂的环状结构,氮素多包含在环内,有显著的生物活性,是中草药中重要的有效成分之一。如黄连中的小檗碱(黄连素)、麻黄中的麻黄碱、萝芙术中的利血平、喜树中的喜树碱、长春花中的长春新碱等。 武汉大学医学有机化学2012 含生物碱的中草药很多,如三尖杉、麻黄、黄连、乌头、延胡索、粉防已、颠茄、洋金花、萝芙木、贝母、槟榔、百部等,分布于100多科中。 以双子叶植物最多,依次为单子叶植物、裸子植物、蕨类植物。以罂粟科、豆科、防已科、毛莨科、夹竹桃科、茄科、石蒜科等科的植物中分布较多。 同一科属或亲缘关系较近的科常含有同一结构或类似结构的生物碱,但同一种生物碱亦可分布在多种科中,如小檗碱在毛莨科、芸香科、小檗科的一些植物中都有存在。 中草药中生物碱含量一般都较低,大多少于1%,但有少数含量特别多或特别少的特殊情况,如黄连中小檗碱含量可高达8~9%,金鸡纳树皮中生物碱含量为10~15%,而长春花中的长春新碱含量只有百万分之一。 武汉大学医学有机化学2012 分类: 按照生物碱的基本结构,已可分为60类左右。 主要类型: 有机胺类(麻黄碱、益母草碱、秋水仙碱)、 吡咯烷类(古豆碱、千里光碱、野百合碱)、 吡啶类(菸碱、槟榔碱、半边莲碱)、 异喹啉类(小檗碱、吗啡、粉防己碱)、 吲哚类(利血平、长春新碱、麦角新碱)、 莨菪烷类(阿托品、东莨菪碱)、 咪唑类(毛果芸香碱)、 喹唑酮类(常山碱)、 嘌呤类(咖啡碱、茶碱)、 甾体类(茄碱、浙贝母碱、澳洲茄碱)、 二萜类(乌头碱、飞燕草碱)、 其它类(加兰他敏、雷公藤碱)。 武汉大学医学有机化学2012 12.4.2生物碱的理化性质 利血平 利血平reserpine 一种吲哚型生物碱。分子式C33H40N2O9。存在于萝芙木属多种植物中,在催吐萝芙木中含量最高可达1%。无色棱状晶体。熔点264~265℃(分解),比旋光度-117.7°(氯仿,C=1)。易溶于氯仿、二氯甲烷、冰醋酸,能溶于苯、乙酸乙酯,稍溶于丙酮、甲醇、乙醇、乙醚、乙酸和柠檬酸的稀水溶液。利血平的溶液放置一定时间后变黄,并有显著的荧光,加酸和曝光后荧光增强。利血平是一个弱碱,它的盐酸盐为无色晶体,熔点224℃(分解);吡啶复合物为黄色结晶,熔点183~186℃(分解)。利血平能降低血压和减慢心率,作用缓慢、温和而持久,对中枢神经系统有持久的安定作用,是一种很好的镇静药。 武汉大学医学有机化学2012 莨菪碱hyoscyamine 读音:làngdàng 一种莨菪烷型生物碱。分子式C17H23NO3。又称天仙子碱。存在于许多重要中草药中,如颠茄、北洋金花和曼陀罗。无色针状晶体。难溶于水,可溶于沸水和乙醇、氯仿。将丁二醛、甲胺和丙酮共混于碱性溶液,经长时间放置可合成莨菪酮。莨菪碱为左旋体,在溶液中易渐渐失去旋光变为消旋体,即颠茄碱。在提取过程中,植物中的大半莨菪碱也能消旋化为颠茄碱。莨菪碱是副交感神经抑制剂,药理作用似阿托品,但毒性较大,临床应用较少。莨菪碱有止痛解痉功能,对坐骨神经痛有较好疗效,有时也用于治疗癫痫、晕船等。 莨菪碱 武汉大学医学有机化学2012 小檗碱(黄连素) 小檗碱Berberine中文别名:黄连素、小蘖碱、小檗硷、盐酸黄连素、盐酸小蘖碱、盐酸小檗碱、盐酸小檗硷英文别名:Berberine Hydrochloride、Berberine Sulphate 一种异喹啉生物碱。分子式[C20H18NO4]+。又称黄连素??。存在于小檗科等4科10属的许多植物中。小檗碱从乙醚 中可析出黄色针状晶体。熔点145℃。溶于水,难溶于苯、乙醚和氯仿。小檗碱为一种季铵生物碱,其盐类在水中的溶解度都比较小,例如盐酸盐为1∶500,硫酸盐为1∶30。小檗碱从水或稀乙醇中析出的晶体带有5.5分子结晶水;若从氯仿、丙酮或苯中结晶,也带有相应的结晶溶剂分子。小檗碱用不同的碱处理,可得到季铵式、醛式和醇式等三种不同形式的小檗碱,其中以季铵式最稳定。小檗碱对溶血性链球菌、金黄色葡萄球菌、淋球菌

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