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成都中医药大学药学院 有机化学 Organic chemistry 陈胡兰 第四章 烃 甲烷的球棍模型 甲烷的斯陶特模型 * * 烃 分子中只含有碳氢两种元素的化合物 脂肪烃 开链的烃 碳原子以单键相互连接,其余价键为氢原子所饱和的脂肪烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 …… 通式 相邻碳原子的烷烃分子式相差一个CH2 第一节 烷烃(alkane) 一 烷烃的结构 碳原子采取SP3的杂化方式成键 四个SP3杂化轨道夹角109.50 如甲烷 正四面体 109.50 其他的烷烃分子中的碳原子也是四面体结构 除乙烷外,烷烃分子中的碳原子并不排布在一条直线上 而是以锯齿形或其他可能的形式存在 乙烷 2,2,3,3-Tetramethylbutane 2,2,4-Trimethylpentane 思考: 直链烷烃的分子链真是直的吗? 二 烷烃的命名 (一)基本概念 正-( n- ):直链的烷烃 只用于习惯命名,且常省略 己烷 碳原子数从1-10的烷烃分别称为甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷,碳原子数在10以上的烷烃称为十一烷、十二烷…… 十一烷 基:烷烃去掉一个氢剩下的部分,常用“R-”表示 异( i- ):末端具有 结构的烷烃 异丁烷 异戊烷 甲基 乙基 丙基 异丙基 顺序规则 把各种原子或原子团按先后顺序排列的规则 主要内容 1 原子序数大的优先 同位素,原子量大的优先 FONC IBrClF 14C13C 3H2H1H 2 第一个原子的原子序数相同时,依次比较第二个、第三个…… -CH3 -CH2CH3 3 重键看作是相同的原子或基团 常见的取代原子或原子团的顺序见教材P44 (二)系统命名 1 选择母体 选择最长的支链最多的碳链作为主链,根据主链的碳原子总数称为“某烷”,作为母体名称 2 编号 从最先遇到取代基的那一端开始编 1 2 3 4 5 6 7 3 书写 把取代基的位次和名称写在母体之前 (1)位次用阿拉伯数字表示,阿拉伯数字与阿拉伯数字之间用“,”隔开,阿 拉伯数字与中文字之间用短横“-”隔开 (2)相同取代基合并在一起,用中文字二、三、四……表示,但位次不能合并 3,4-二甲基 (3)有不同取代基时,取代基在名称中的位置按“顺序规则”排列,优先的在后 庚烷 庚烷 1 2 3 4 5 6 7 4-甲基-3-乙基 2 1 3 4 5 7 6 庚烷 2,6-二甲基-3-乙基 *有多种编号可能时,逐次往下比较 1 2 3 4 5 6 己烷 3-甲基-4-乙基 庚烷 1 2 3 4 5 6 7 2,5-二甲基-3-乙基 壬烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1` 2` 3` 2-甲基-5-1`,2`-二甲基丙基 或2-甲基-5-(1,2-二甲基)丙基 壬烷 *支链中还有取代基,支链的命名方法与烷烃类似,编号从与主链直接相连的碳原子开始

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