教案2山东医学高等专科学校.docVIP

山东医学高等专科学校（济南）教案首页 讲授题目 章（单元）名 第十章 立体异构 节（课文）名 第二节 顺反异构 三、四 授课时数 授课日期 2008年 12月 19日 课型（请打√） 讲授课 讨论课 实验课 习题课 其他 （ √ ） （ ） （ ） （ ） （ ） 教学目标 （掌握、理解、了解） 掌握D/L、R/S构型表示法；掌握费歇尔投影式的书写； 掌握对映体、内消选体、外消旋体，非对映体的概念 3．了解外消旋体的拆分 知识重点 D/L、R/S构型表示法；掌握费歇尔投影式的书写 知识难点 D/L、R/S构型表示法；掌握费歇尔投影式的书写 教学方法 讲授 教 具 多媒体 课后作业 P207: 5，6写在作业本上 课后记事 山东医学高等专科学校（济南）教案附页 三、含一个手性碳原子的化合物 （一）对映体及其性质 用不同的方法得到的乳酸，结构式相同，化学性质也相同，但它们的旋光性不同。例如，由肌肉过度运动产生的乳酸，可使偏振光的振动方向顺时针旋转3。8度；由左旋乳酸杆菌使葡萄糖或乳糖等发酵而产生的乳酸可使偏振光的振动方向向逆时针方向旋转3。8度。这两种方法产生的乳酸分别称为右旋乳酸和左旋乳酸，分别用（+）-乳酸和（-）-乳酸表示。 分析乳酸分子结构，可知其含有一个连有四个不相同原子或原子团的碳原子，这种碳原子称为手性碳原子，一般用C*表示。乳酸分子中的第二个碳原子即为手性碳原子，它分别连接-OH、-COOH、-CH3和-H4个不相同的原子或原子团，这些基团在空间有两种不同的排列方式，可用立体结构式表示： （二）构型表示法 像乳酸分子这样存在构造相同，但构型不同，彼此互为实物和镜像关系，相互对映而不能完全重合的现象，叫做对映异构体。（+）-乳酸和（-）-乳酸是互为镜像关系的异构体，称对映异构体，简称对映体。因其对映体的旋光性不同，因此又称旋光性异构体或光学异构体。 外消旋体 在实验室合成乳酸时，得到的是等量的左旋体和右旋体混合物，这种由等量的对映体所组成的混合物称为外消旋体。因这两种组分比旋光度相同，旋光方向相反。所以旋光性正好互相抵消。外消旋体不显旋光性，一般用（ ）表示。 费歇尔投影式 因对映异构属于构型异构，分子的构型最好用分子模型或立体结构式表示，但书写时相当不方便。一般用费歇尔投影式表示。其投影规则如下：一般将分子中含有碳原子的基团放在竖线相连的位置上，把命名时编号最小的碳原子放在上端。然后把这样固定下来的分子模型投影到纸平面上。这样将手性碳原子投影到纸面上，把分子模型中指向平面前方的两个原子或原子团投影到横线上，把指向平面后方的两个原子或原子团投影到竖线上，有时手性碳原子可略去不写。例如乳酸的一对对映体可用下式表示： 由此可见,含一个手性碳原子的分子的费歇尔投影式是一个十字交叉的平面式。它所代表的分子构型是：十字交叉点处是手性碳原子，在纸面上，以竖线和手性碳原子相连的上、下两个原子或原子团位于纸平面的后方，以横线和手性碳原子相连的左右两个基团位于纸平面的前方。但是，由于同一个分子模型摆放位置可以是多种多样，所以投影后得到的费歇尔投影式也有多个。 费歇尔投影式必须遵守下述规律，才能保持构型不变： （1）投影式中手性碳原子上任何两个原子或原子团的位置，经过两次或偶数次交换后构型不变。 （2）如投影式不离开纸平面旋转180度，则构型不变。 （3）投影式中一个基团不动，其余三个按顺时针或逆时针方向旋转，构型不变。 反之，如基团随意变动位置，则构型可能发生变化。 （三）构型的标示方法 两种不同的构型的对映异构体，可用分子模型、立体结构式或费歇尔投影式来表示。这些表示法只能一个代表左旋体，一个代表右旋体，不能确定两个构型中哪个是左旋体，哪个是右旋体。因旋光仪只能测定旋光度和旋光方向，不能确定手性碳原子上所连接基团在空间的真实排列情况。下面介绍两种构型的标示方法。 （1）D、L命名法 在1951年以前还没有实验方法测定分子的构型，因而选择一个简单的对映异构体，人为规定它的构型。费歇尔选择了（+）-甘油醛作为标准，其投影式为三个碳原子在竖线上，-CHO位于上方，-CH2OH位于下方，（+）-甘油醛的羟基在右边，定为D构型，其对映体（-）-