第八章抗生素类药物的分析.pptVIP

第八章 一、 （二）手性C （三）共轭体系 （四）β–内酰胺环 二、 链霉胍 + 链霉糖 + N-甲基-L-葡萄糖胺 庆大霉素C复合物 庆大霉素C1 R=H R1、R2=CH3 庆大霉素C2 R=R2=H R1=CH3 庆大霉素C1a R、R1、R2=H 庆大霉素C2a R=CH3 R1= R2=H 　庆大霉素C2b R=R1=H R2=CH3 一、鉴别试验 麦芽酚反应 N - 甲基葡萄 糖胺反应 N - 甲基葡萄 糖胺反应 （一）坂口反应 链霉胍特有反应 麦芽酚反应 （二） 链霉糖特有反应 H+ 分子重排 N-甲基葡萄糖胺反应 （三） 乙酰丙酮 OH - 吡咯衍生物 对二甲氨基苯甲醛 H + 红色 OH - OH - + N-甲基葡萄糖胺 链霉素 水解 茚三酮反应 （四） △ 第四节 四环素类抗生素 A B C D 四环素 土霉素 脱氧土霉素 金霉素 一、 结构与性质 两性 （一） 1. 与酸、碱均能成盐 2. 强酸或强碱中溶解度↑ 酚羟基、烯醇型羟基 弱酸性 二甲胺基 弱碱性 临床上常用其盐酸盐 具有吸湿性 Ca2+ Mg2+ Fe3+ Al3+ 与金属离子络合 （二） pH3 ~ 7.5 荧光 不稳定性 （三） 1. 差向异构化 淡黄→黑 蓝色荧光 2. 降解反应 （1）酸性下降解 脱水金霉素 脱水四环素 金霉素 四环素 pH2 λmax=435nm λmax=445nm 橙黄色 （2）碱性下降解 （荧光） 二、 鉴别试验 H2SO4反应 （一） FeCl3反应 （二） * 抗生素类药物的分析 第一节 概述 抗生素的定义： 抗生素是指在低微浓度下即可对某些生物的生命活动有特异抑制作用的化学物质的总称。 抗生素是细菌、放线菌和真菌等微生物的代谢产物，对各种病原微生物有强大的抑制或杀灭作用。 抗生素的来源： 1. 生物合成（发酵） 2. 化学合成或半合成 特点：1. 化学纯度较低 2. 活性组分易发生变异 3. 稳定性差 含量测定方法 （一）生物学方法 测定抗生素抑菌或杀菌的能力 优点 1、与临床效果一致 2、灵敏度高 3、干扰物质少 缺点 1、操作繁琐 2、培养时间长 2、测定误差大 （二）化学及物理化学方法 以理化方法测定主药含量 优点 1. 准确度高 2. 简单、快速 1. 不一定代表生物效价 缺点 2. 易受杂质干扰 抗生素的分类（按结构与性质）： β–内酰胺类、氨基糖苷类、 四环素类、 大环内酯类、 氯霉素类、多肽类、抗肿瘤类 林可霉素类、其他抗生素类 第二节 β–内酰胺类抗生素 青霉素类 头孢菌素类 青霉素 氨苄西林 阿莫西林 头孢氨苄 结构与性质 Na 与碱金属(Na+、K+)成盐 （一）羧基 易溶于水 酸性 与有机碱(普鲁卡因)成盐 难溶于水 普鲁卡因青霉素 头孢菌素类 C6 C7 青霉素类 C3 C5 C6 旋光性 ﹡ ﹡ ﹡ ﹡ ﹡ 头孢菌素类 母核有共轭体系 青霉素类 母核无明显UV 多数有苯环取代基 UV 不稳定性因素 四元环张力大 酰胺键易水解 K+、Na+反应 （一） 鉴别 焰色→鲜黄色 + 醋酸氧铀锌→↓黄 Na+ 焰色→紫色 + 0.1%四苯硼钠 + Ac→↓白 K+ 1. 羟肟酸铁反应 β-内酰胺类 NaOH 呈色 Fe3+/3 H+ （二）呈色反应 氨苄西林-紫红 头孢氨苄-褐色 2、 与H2SO4 - HNO3反应 头孢菌素类 3. 茚三酮反应 α-氨基 1. 遇酸→↓ 在过量HCl或 有机溶剂中溶解 （三）沉淀反应 2. 有机胺盐反应 （1）重氮化 - 偶合反应 重氮化-偶合反应 芳