高二化学-11.4一种特殊的碳氢化合物——苯.ppt

请大家猜一个谜语：有人说我笨，其实我不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产我最棒。（打一字） 法拉第发现一种新的有机物，立即对其组成进行测定，他发现它仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，1摩尔这种物质的质量为78g，请确定该分子式。 1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结构的以下观点，你认为对否？ （1）六个碳原子构成平面六边形环； （2）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳单双键交替。 三、苯的化学性质 2mL苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 b.被酸性高锰酸钾溶液氧化（苯环影响侧链） 实验结论： 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 未褪色 褪色 + Br2 — Br + HBr Fe + 2Br2 — Br + 2HBr Fe Br— + 2Br2 — Br + 2HBr Fe — Br 补充：苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。 * 复习：煤是个宝，人们爱称它是“乌金”。煤的干馏产物是重要的化工原料。那么，煤的干馏有哪些产物呢？ 有机溶剂，是合成纤维、合成橡胶、塑料的重要化工原料 生产染料炸药、农药的原料 新闻线索一：京某厂逾20女工患血癌－疑为苯中毒致死，已有患者死亡 新闻线索二： 广东省，“猛鞋”胶水致17家鞋厂67名工人苯中毒 苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。 阅读材料：苯的发现 1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。 2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。 3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯 4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—苯。 一、苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，密度比水小（d=0.87g/cm3），熔沸点低（沸点80.1℃,熔点5.5℃）。易挥发，不溶于水，易溶于酒精等有机溶剂。 练习、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测（X）可能是 A.?苯 B.? 乙醇 C.?四氯化碳 D.??己烷 历史含义：具有香味的物质 现代含义：含苯环的有机化合物 现实意义：名称沿用 芳香烃：芳香族碳氢化合物,简称又称“芳烃” 芳香族化合物 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 苯的分子式会是怎么样的呢？ 我们来算一算～ Ｃ６Ｈ６ 分子式: C6H6 二.苯的分子结构 最简式: CH 请写出6个C的烷烃、烯烃、炔烃的分子式。 C6H14 C6H12 C6H10 苯分子式为C6H6 ， 可推测苯分子极不饱和 猜测苯的结构： 分子式: C6H6 猜测结构式: CH C-CH2-CH2-C CH CH3 CH C-CH-C CH CH C-CH CH-CH CH …… CH3-CH C-CH2-C CH １　苯与酸性高锰酸钾反应： 溶液分层，紫色没有褪去。 ２　苯与溴水反应： 溶液分层，上层溶液变橙红色。 结论：苯不含碳碳双键、三键。 苯分子结构究竟怎样呢？请看凯库勒的发现： 猜测： 紫色的酸性高锰酸钾褪色 猜测： 溴水褪色 书P37 或 或 根据凯库勒式，苯的邻位二取代物应当有几种异构体？ 凯库勒式 一直到1935年，科学家用现代物理方法证实苯分子具有平面正六边形结构，键角都是120°，碳碳键的键长都是1.40×10－10m。 1.40 苯环 1.33 1.54 键长 （10 －10m） 双键 单键 碳碳键 结论： (1)现代科学技术证明苯具有平面正六边形结构的非极性分子。苯分子中的6个碳原子等效，6个氢原子等效。 (2)各个键角都是120°,碳碳键键长相等。 (3)苯环上不是由碳碳单键和双键交替构成，苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。 苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。 比例模型 球棍模型 凯库勒结构式 苯的结构简式 凯库勒式 符合苯分子结构 不符合苯分子结构，但现在还沿用 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 烷烃的性质 烯烃的性质 取代反应 加成反应 结构 性质预测 燃烧： 2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O 1、氧化反应 但苯不能使酸性KMnO4溶液褪色！ 点燃 我们已经知道，苯与溴水不能发生加成反应，那么苯