芳香族化合物1含苯环的的有机化合物2芳香烃.ppt

第二单元芳 香 烃 第一节 苯的结构与性质 一、芳香族化合物 二、苯的结构——凯库勒式 苯的结构——凯库勒式 苯的结构 三、苯的化学性质 1、取代反应 a. 卤代反应 b.硝化反应 c.磺化反应 b. 硝化反应 小结：苯的化学性质 第二节 芳香烃的来源与应用 一、芳香烃的来源 二、苯的同系物 （1）氧化反应 小结：苯的同系物的化学性质 三、芳香烃的来源与应用 2、乙苯的制备与用途 乙苯、异丙苯的制备与用途 3、多环芳烃 知识简介：芳香烃对健康的危害 归纳整理：脂肪烃与芳香烃的比较 * 常 见 的 烃 * 1、含苯环的的有机化合物 2、芳香烃：含有苯环的烃。简称“芳烃” 芳香族化合物的一种。 C C C C C C H H H H H H 1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构 苯的1H核磁共振谱图也证明苯分子中6个H的化学环境完全相同 存在的问题： 1．苯的一取代产物只有一种，二取代产物共有三种 2．苯不能使高锰酸钾酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。 3．碳碳双键加氢时总要放出热量，且热量与双键数目大致成正比。但 (g) + H2(g) (g)；△H= ―119.6kJ·mol-1 (g) + 2H2(g) (g)；△H= ―237.1kJ·mol-1 (g) + 3H2(g) (g)；△H= ―208.4kJ·mol-1 根据现在价键理论，苯分子中的的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。 大量实验事实表明，在苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键。 苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上，为平面正六边形。 所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义 说明 操作步骤 仪器作用 实验现象 注意事项 + Br2 — Br + HBr FeBr3 + 2Br2 — Br + 2HBr FeBr3 Br— + 2Br2 — Br + 2HBr FeBr3 — Br 苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等， 说明 操作步骤 仪器作用 实验现象 注意事项 + Ｈ２ＳＯ４ —ＳＯ３ Ｈ+ Ｈ２Ｏ 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯，当温度升高至100～110℃时则生成二取代产物间二硝基苯。 + HNO3 — NO2 + H2O 浓硫酸 60℃ + 2HNO3 — NO2 + 2H2O 浓硫酸 100~110℃ — NO2 + 3H2 Ni 18MPa 180~250℃ ——工业制取环己烷的主要方法 2C6H6+15O2?12CO2+6H2O ——生成浓的黑烟 3、加成反应 4、氧化反应 易取代、能加成、难氧化 起初来源：煤焦油 现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化 作为基本有机原料应用最多的 芳烃是：苯、乙苯、对二甲苯…… 1.定义 －－苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃 苯环上可以连接1~6个烷基 CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 | CH3 CH3 | CH3 CH3 H3C H3C 甲苯(C7H8) 乙苯( C7H8) 对二甲苯(C7H8) 六甲基苯(C7H8) 2、化学性质 实验 甲苯+高锰酸钾酸性溶液 二甲苯+高锰酸钾酸性溶液 用力振荡，必要时加热 如何加快化学反应速率？ 现象：紫红色褪去 升高温度、增大反应物浓度、增大压强、使用催化剂 反应机理 | —C—H | O || C—OH | 高锰酸钾的酸性溶液 烷基上与苯环直接相连的碳含氢 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C 不能被氧化 能被氧化 能被氧化 CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ （2）加成反应 （3）取代反应 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯 TNT 不溶于水的淡黄色针状晶体 烈性炸药 苯环