傅克反应课程教学课件.pptxVIP

Friedel-Crafts反应; Friedel-Crafts反应是一种重要的形成碳碳单键的反应，而碳碳单键的形成是有机合成中极为重要的一部分内容。;Friedel-Crafts反应;一、Friedel-Crafts烷基化反应;2、反应机理： Friedel-Crafts烷基化反应是碳正离子对芳环的亲电进攻。通常碳正离子来自卤代烃与Lewis酸的络合物，其他如质子化的醇及质子化的烯等也可作为碳正离子源。;3、影响因素 （1）卤原子对反应的影响 对于卤代烷，不同的卤代烷以及不同结构的烷基，对烷基化反应均有影响，当烷基相同而卤原子不同时，反应活性次序为：RClRBrRI 当卤原子相同，而烷基不同时，其活性次序为： H2C=CH-CH2XR3CXR2CHXRCH2XCH3X （2）芳环结构对反应的影响 由于烷基是供电子基，当芳环上引入烷基后，环上的电子云密度增加，使芳环更加活泼，更加容易进行亲电取代反应，因此苯在烷基化时生成的单取代烷基苯很容易进一步进行反应生成二取代烷基苯或多取代烷基苯;（3）催化剂对反应的影响;在烷基化反应中有以下几点需要注意;②烷基化反应不容易停留在一取代阶段，通常在反应中有多烷基苯生成。这是因为取代的烷基使苯环上的电子云密度增大，增强了苯环的反应活性。;③由于烷基化反应时可