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年级：2007级 专业：制药工程（药物合成与设计）（本科） 课程号：0404651006
. . .
第 PAGE 2 页 （共 NUMPAGES 10 页）
题号
一
二
三
四
五
六
七
八
总成绩
得分
得分
一、选择填空题（共20分，每小题2分）
1. wittig反应用于制备以下哪类化合物（ D ）
A. 羰基化合物 B. 羧酸
C. 氨基酸 D. 烯烃
2. 由羧酸和醇制备酯常用的缩水剂是（ D ）
A. Lewis酸 B. 质子酸
C. 碱 D. DCC
3. 羰基化合物的α位C-烃化反应常用的催化剂是（ C ）
A. Lewis酸 B. 质子酸
C. 碱 D. DCC
4. 以下反应活性最高的N是（ A ）
A. B.
C. D.
5. 羧酸与以下哪个试剂反应可以制备酰氯（ A ）
A. SOCl2 B. DMF C. HCl D. Py
6. 科普重排（Cope重排）属于哪种反应机理（ C ）
A. 亲核重排 B. 亲电重排
C. [3,3]-σ迁移重排 D. 自由基反应
7. 下列哪种试剂可将双键氧化成顺式1,2-二醇（ A ）
A. OsO4 B. O3
C. CH3COOOH D. H2O2
8. 克莱门森（Clemmensen）还原可用锌汞齐将酮基转化为下列
哪个基团（ B ）
A. 醇羟基 B. 亚甲基
C. 羧基 D. 双键
9. 下列官能团按被还原的活性由大到小排列，哪项为正确的顺序（ B ）
A. 酰胺醛酮酰卤 B. 酰卤醛酮酰胺
C. 酰卤酰胺醛酮 D. 醛酮酰卤酰胺
10. 催化氢化优先还原下列哪个基团（ B ）
A. 烯键 B. 炔键
C. 醛酮羰基 D. 酰胺
得分
二、完成反应式（共54分，每小题2分）
1.
3.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
（注意立体构型）
24.
25.
26.
27.
得分
三、写出下列反应机理（每题4分，共16分）
3.
4.
得分
四、合成路线设计（共10分）
1. 完成维生素A的部分合成（5分）
2. 由指定的原料进行多酚的选择性合成目标化合物（5分）
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