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高三复习同分异构体书写及判断
一. 书写同分异构体的一个基本策略
1.判类别:
2.写碳链:
3.移官位:
4.氢饱和:
二.确定同分异构体的二个基本技巧
1.转换技巧——适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。此类题目重在分析结构,找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系,不必写出异构体即得另一种异构体数。
2.对称技巧—--适于已知有机物结构简式,确定取代产物的同分异构体种数,判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。
三. 书写或判断同分异构体的基本方法
1.有序分析法
例题1 主链上有4个碳原子的某烷烃,有两种同分异构体,含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有
A.2种 B.3种 C.4种 D。5种
2.等效氢法
例题2 分子式是C8H10苯的同系物在苯环上的一硝基取代物的同分异构体共有多少种?
3.背景转换法(排列组合法)
依据:烃分子中若有n个氢原子,其中m个氢原子被取代的产物数目与( n -m)个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。
例题4 已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与 m(m≠n)的关系是
A.m+n=6 B.m+n=4 C.m+ n= 8 D.无法确定
4.烷基异构规律法
例题5 能和金属钠反应,分子组成为C4 H100的同分异构体有 ( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
例题6 -C4H9丁基有4种异构体,①问饱和卤代烃C4H9X有多少种异构体;②醇C4H90H有几种?③C5H1002属于酯的同分异构体有几种
5.二元取代物同分异构体的“定一变一,注意重复”法
6.特殊关系法
例8 某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可以是( )
7.不饱和度法
例题9 A、B两种有机化合物,分子式都是C9H1102
(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物,光谱测定显示,分子结构中不存在甲基(-CH3)。化合物A的结构式是 。
(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃硝化后的惟一产物(硝基连在苯环上)。化合物B的结构式是___________。
8.命名法
例题10 一氯丁烯(C4H7C1)的同分异构体只有8种,某学生却写了如下
其中,两两等同的式子是__________和_________,__________和________ 。
9.公共边数法
例题11 在烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾及内燃机的尾气中,含有一种强致癌性物质苯并(a)芘,它是由五个苯环并合而成,它的分子结构简式如右图所示,与它互为同分异构体的有 ( )
10.二价基团插入法
此法适用于给出有机碎片,要求推断有机物结构的试题。方法是先把三价基团(中心基)与一价基团(端基)连接起来,然后根据对称性、互补性、有序性原则插入二价基团(桥梁基),即可无重复、无遗漏地推出所有的同分异构体。
例题12 已知某链烃,分析数据表明:分子中有含有两个-CH3,三个-CH2-,一个- CH-和一个-Cl的可能的结构有 ( )
A.4 B.6种 C.7种 D.8种
11.由加成产物确定不饱和有机物同分异构体数
例题13 某有机物与H2按l:1物质的量比加成后生成的产物结构为:
则该有机物可能的结构有________种(已知羟基不连接在C=C键上)。
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