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chapter 7 * 第七章 醇、硫醇、酚 Alcohols, Thiols and Phenols chapter 7 * 醇：是羟基(－OH)与饱和碳原子直接相连的一类化合物 硫醇：是巯基(－SH)与饱和碳原子直接相连一类化合物 酚：是羟基(－OH)与苯环直接相连的一类化合物 Introduction 乙醇 官能团【 －OH 羟基 （Hydroxyl group）】 甲硫醇 官能团【－SH 巯基 （Mercapto group）】 苯酚 官能团【酚羟基（Phenolic hydroxyl group）】 chapter 7 * 第一节 醇 脂肪烃分子中氢、芳香族化合物侧链上的氢被羟 基(－OH)取代后的化合物称为醇。 1、结构 醇分子中羟基氧原子采取 sp3杂化,氧原子上有两对孤对 电子在sp3杂化轨道上。 通式： R－OH 官能团：-OH 一、醇的结构、分类和命名 chapter 7 * 2、分类 1）按照R-基团不同分为脂肪、脂环和芳香醇 脂肪醇 脂环醇 芳香醇 分类和命名 芳香醇 chapter 7 * 2）按照羟基所连接碳原子的种类分为伯醇、仲醇和叔醇 1-丁醇(伯醇) 2-丁醇(仲醇) 2-甲基-2-丙醇(叔醇) 分类和命名 薄荷醇 （仲醇） （脂环醇） chapter 7 * 3）按照羟基的个数分为一元、二元和多元醇 丙醇 (一元醇) 乙二醇 (二元醇) 丙三醇(多元醇) 分类和命名 (2R,3R,4R,5R)-1,2,3,4,5,6-己六醇 甘露醇（Mannitol） 肌醇（天然存在1/9） chapter 7 * 苯甲醇（苄醇） 2-甲基-2-丙醇（叔丁醇） 分类和命名 普通命名法 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-异丙基环己醇 （天然存在的薄荷醇 Menthol） 2、命名 chapter 7 * 3-戊烯-1-醇 系统命名法：选择含有羟基碳原子在内的最长碳链作为主链，从离羟基最近端开始编号。 4-苯基-2-戊醇 6-甲基-2-环己烯醇 分类和命名 5 4 3 2 1 5 4 3 2 1 chapter 7 * 二、醇的物理性质 由于醇分子之间能形成氢键，沸点较相同分子质量的烃高 1、沸点 chapter 7 * 物理性质 b.p(℃) 正丁醇 117 异丁醇 108 仲丁醇 99 叔丁醇 82 支链数目不同 对沸点的影响 b.p(℃) 正丙醇 97.8 1,2-丙二醇 187 丙三醇 290 羟基数目不同 对沸点的影响 由于醇分子与水分子之间也能形成氢键，三个碳的醇 和叔丁醇能与水以任意比例混溶 chapter 7 * 三、醇的化学性质 易发生C－O的断裂 和H－O的断裂反应 1、醇与Na的反应 没有水与Na反应剧烈 酸性顺序 CH3OH H2O ROH 炔 H2 NH3 RH 活性顺序 伯醇 仲醇 叔醇 chapter 7 * Compound pKa Compound pKa HSO4H -10 ArOH 8-11 HCl -7 HOH 15.74 ArSO3H -6.5 16 RCH2-HOH+ -2 RCH2OH 18 H2OH+ -1.74 25 HNO3 -1.4 H2NH 34 HF 3.17 CH2=HCH 36.5 Ar-H2NH+ 3-5 Ph-H 37 RCOOH