第十四章-羟基酸.pptVIP

(二)　羟基酸的制备 二、制备： 1. ?-羟基酸的制备 羟基酸的脱水方式 γ和δ-羟基酸加热发生分子内脱水生成内酯 3. 分解脱羧 ?-羟基酸与稀H2SO4或KMnO4共热会发生分解脱羧生成少一个碳的醛或酸。 本章小节 1.掌握羧酸的命名，尤其是重要羧酸的俗名。 2.理解羧酸的制备，醇醛的氧化、烃的氧化、腈水解、由格氏试剂制备 3.了解酸的沸点为什么高于醇。 4.重点掌握羧酸的化学性质 (1)重点掌握酸性大小以及取代基对酸性的影响。 (2)重点掌握四种酸酸衍生物的制备方法，掌握酯化反应的历程。 (3)掌握羧基的还原反应 (4)掌握? -碳上带有吸电子基的脱羧反应 (5)重点掌握?-H的卤代反应及其应用 本章小节 5、掌握甲酸的结构与性质。 6、重点掌握不同二元酸的加热分解方式。 7、掌握几个常见羟基酸的俗名 8、了解羟基酸的制备方法（四种） 9、了解羟基对羟基酸酸性的影响 10、重点掌握不同羟基酸的加热脱水方式 11、重点掌握羟基酸的分解脱羧反应（缩短碳链）。 12、了解水杨酸的结构及性质 * * (二)　羟基酸 羟基酸就是分子中同时含有羟基和羧基的的化合物。 根据羟基和羧基的相对位置不同，羟基酸分为?-羟基酸、?-羟基酸、?-羟基酸、?-羟基酸…?-羟基酸等 一、命名：许多羟基酸都存在于自然界中，与我们的生活密切相关，因此，都有其俗名，羟基酸除了要重点掌握的乳酸、水杨酸和柠檬酸之外，常见的还有： 2. ?－羟酸的制备 (1) 次氯酸法 (2) 雷弗马斯基(Reformatsky)反应 2. ?－羟酸的制备 (3)类羟醛缩合反 具有?-H的酯在二异丙氨基锂(LDA)作用下生成?-碳负离子，然后再与醛、酮缩合，水解后生成?-羟基酯。 三、化学性质 1.羟基对酸性的影响 (1)在脂肪酸中，羟基只有诱导效应，是吸电子基，距羧基越近酸性越大。 (2)羟基的吸电子能力没有卤素大。 (3)在芳香酸中，羟基处于对位是供电子基，处于邻位由于氢键作用使酸性增强。 2. 加热脱水 不同的羟基酸加热有不同的脱水方式： 分解脱羧 分解脱羧反应在有机合成中常用来少一个碳的醛或酸 14.6 重要的羟基酸羧酸 1、乳酸 2、酒石酸 3、水杨酸 具有酚羟基，能与FeCl3溶液显色，与乙酐反应生成乙酰水杨酸，俗称“阿司匹林”。 具有羧基，有酸性，能与Na2CO3反应放出CO2气体，能与甲醇反应生成水杨酸甲酯，是“冬青油”的主要成份。 *