大学有机化学 杂环化合物和维生素.pptVIP

第十四章 杂环化合物与维生素; “杂环”就是组成环的原子除 C 外，还含有其它元素的原子，这些非碳原子统称为杂原子。原则上二价以上的元素都可成为杂原子, 但最常见的是 O、S和N。; 本章讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包括杂原子在内的环是平面型，环内有4n+2个p电子处于环状共轭体系中，统称为芳(香)杂环化合物。;一、分类和命名;命名原则：译音＋“口”旁;Pyridine Pyrimidine Pyridazine 吡啶 嘧啶 哒嗪;1. 单杂环的编号从杂原子开始。;2. 有多个杂原子时,按O、S、N (N-R;N-H;N) 顺序编号 ; 芳香六元杂环包括环中有1个杂原子的六元杂环(如吡啶)和环中有多个杂原子的六元杂环(如嘧啶)。;N的 p 轨道含1个电子, 组成环闭共轭体系; π电子云向电负性较大的N原子转移,使N带部分负电荷, C带部分正电荷,π电子云出现的几率密度如下：;(二) 吡啶的性质; 2. 碱性;3. 亲电取代与亲核取代反应 ; 亲核取代比苯容易，主要发生在α位上。 ;4. 氧化与还原 ;（三）嘧啶(C4H4N2)及其衍生物 ; 嘧啶的衍生物分布范围广，如维生素、生物碱、核酸、蛋白质及许多药物都含有嘧啶结构。 ;三、芳香五元