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第一节 有机化合物命名和结构书写
考查内容
一、母体烃的名称,官能团字首、字尾的名称,取
代基的名称。
二、选主链的原则,编号的原则,取代基排列次序
的原则。
三、命名的基本格式。
四、确定R、S、Z、E、顺、反的原则。
五、桥环和螺环化合物的命名原则。
六、立体结构的各种表达方式(构象和构型)
第一节 有机化合物命名和结构书写
1. 系统命名法:
选择官能团(母体)→确定主链→排列取代基顺序→写出化合物全称
构型 + 取代基 + 母体
2. 桥环和螺环烃的命名法
取代基 + 环数[大.中.小] + 母体
取代基 + 螺[小. 大] + 母体
第一节 有机化合物命名和结构书写
3. 芳香烃命名法:
4. 音译命名法
杂原子不同时,遵循OSNH N的优先顺序
第一节 有机化合物命名和结构书写
二、结构书写
第一节 有机化合物命名和结构书写
1. 顺反异构
同碳上下比较!
2. 对映异构——Fischer投影式
楔形式
透视式
Fischer投影式
第一节 有机化合物命名和结构书写
3. 构象异构——Newman投影式
交叉式构象 重叠式构象
第二节 有机化学的基本反应
考查内容
完成反应式考查一个反应的各个方面:
一、正确书写反应方程式(反应物、产物、反应条件)。
二、反应的区域选择性问题。
三、立体选择性问题。
四、反应机理,是否有活性中间体产生?会不会重排?
第二节 有机化学的基本反应
一、解题的基础:熟悉和灵活掌握各类反应
二、解题的基本思路:
1. 确定反应类型(反应能不能发生?有哪几类反应能发生?哪一类反应占主导?)要回答这三个问题,必须了解:反应物的多重反应性能;试剂的多重进攻性能;反应条件对反应进程的控制等。
2. 确定反应的部位(在多官能团化合物中,判断反应在哪个官能团上发生。)一般要考虑:选择性氧化、选择性还原、选择性取代、选择性加成、分子内取代还是分子间取代等。
3. 考虑反应的区域选择性问题:消除反应:扎依切夫规则还是霍夫曼规则; 加成反应:马氏规则还是反马氏规则; 重排反应:哪个基团迁移、不对称酮的反应:热力学控制还是动力学控制等。
4. 考虑立体选择性问题:消除反应:顺消还是反消、加成反应:顺加还是反加、重排反应:构型保持还是构型翻转、SN1:重排、SN2:构型翻转等。
5. 考虑反应的终点问题:氧化:阶段氧化还是彻底氧化、还原:阶段还原还是彻底还原、取代:一取代还是多取代、连续反应:一步反应还是多步反应等。
第二节 有机化学的基本反应
自由基反应(A :B A• + B•)
有机反应 离子型反应
(A :B A+ + B- )
协同反应——周环反应
均裂
重排反应
取代反应 缩合反应
加成反应 降解反应
消去反应 氧化还原反应
歧化反应
D-A反应
异裂
按电荷行为:亲电反应 亲核反应
一、取代反应
1.自由基取代
【特点】有自由基参与、光照、加热或过氧化物存在
【注意】 ①烷烃的卤代一卤代较差,溴卤代的选择性较好
——自由基取代、亲电取代和亲核取代
第二节 有机化学的基本反应
②烯丙基氢和苄基位氢卤代选择性好——NBS
2.亲电取代——芳环的“四化”(卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化)
【注意】 ①定位规律
I类定位基:负电荷、孤对电子、饱和键
II类定位基:正电荷、不饱和键
III类定位基
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