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-*- 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 回答下列问题: (1)A的化学名称为 。? (2)②的反应类型是 。? (3)反应④所需试剂、条件分别为 。? (4)G的分子式为 。? (5)W中含氧官能团的名称是 。? (6)苯乙酸苄酯( )是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 (无机试剂任选)。? -*- 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 答案:(1)氯乙酸 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热 (4)C12H18O3 (5)羟基、醚键 -*- 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 解析:本题考查了有机物的命名、反应类型的判断、官能团的名称、分子式的书写、符合一定条件的同分异构体结构简式的书写、合成路线的设计等。 (1)ClCH2COOH的化学名称为氯乙酸。(2)反应②的化学方程式为:ClCH2COONa+NaCN NaOOCCH2CN+NaCl,反应类型为取代反应。(3)反应④是HOOCCH2COOH与乙醇间的酯化反应,反应所需试剂为乙醇和浓硫酸,反应条件为加热。(4)根据G的结构简式可知G的分子式为C12H18O3。(5)W中含氧官能团的名称为醚键和羟基。 -*- 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 -*- 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 2.(2017课标Ⅲ,36,15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下: -*- 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 回答下列问题: (1)A的结构简式为 。C的化学名称是 。? (2)③的反应试剂和反应条件分别是 ,该反应的类型是 。 (3)⑤的反应方程式为 。吡啶是一种有机碱,其作用是 。? (4)G的分子式为 。? (5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有 种。? -*- 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 -*- 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 解析:(1)由A到B的反应条件可知该反应是碳原子上氢原子的取代反应,结合B的分子式可知A的分子式为C7H8,A为芳香烃,则A为甲苯,结构简式为 。C为甲苯甲基上的三个氢原子被三个氟原子取代的产物,则其名称为三氟甲苯。(2)C与D相比,三氟甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代,因此发生了硝化反应,反应的试剂为浓硝酸、浓硫酸,条件为加热。(3)由G的结构简式和反应⑤的 -*- 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 -*- 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 -*- 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 (4)由G的结构简式可知其分子式为C11H11F3N2O3。(5)根据题意先确定—NO2和—CF3在苯环上有3种位置: -*- 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 (6)解答本题可用逆推法: 名师揭密考纲明确要求“根据信息能设计有机化合物的合成路线”,这也是高考题的必考题型。有机合成路线的设计先要对比原料的结构和最终产物的结构,找出官能团发生什么改变,碳原子个数是否发生变化,再根据官能团的性质进行设计。物质的合成路线不同于反应过程,只需写出关键的物质及反应条件、使用的原料,然后从已知反应物到目标产物进行逐步推断并写出完整的合成路线。 -*- 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 1.官能团的引入 (1)一般官能团的引入。 -*- 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 (2)苯环上引入基团的方法。 2.官能团的消除 (1)通过加成反应可以消除不饱和键(双键、叁键)和苯环; (2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基; (3)通过加成或氧化反应等消除醛基; (4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 -*- 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 3.有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa(或酯基)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(—NH2)的保护:如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中,应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2。若先还原—NO2生成—NH2,再用KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也会被氧化。 -*- 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 4.常见的有机合成路线 (1)一
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