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第2章 有机化合物的分类及命名 2.1.1 按分子碳架分类 2.2.1化学介词、基和表示链结构的形容词 2. 基 (1)一价基:一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团,剩下的部分为一价基,简称为基, (2) 亚基:一个化合物形式上消除两个单价或一个 双价的原子或基团,剩余部分为亚基。 (3) 次基:一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基团,剩余部分为次基, 自由基:一个化合物消除一个单电子的原子或基团而构成一个带有未成键的单电子基,称为自由基(也称游离基)。 3. 表示链异构的形容词 正—直链烃和官能团取代直链烃未端碳上氢所得 到的烃的衍生物都用“正”字表示碳链结构。 异—直链结构一末端有两个甲基的特定结构,命名称为异 。 2.2.2 命名法概述 1. 普通命名法 官能团在碳链的中间时,两边组分的名称加上类名。 例如: 2. 衍生物命名法 在一些简单烃类化合物的名称中,还可以看到把化合物看成是类中最简单成员的衍生物的衍生物命名法。如: 3. 俗名 为了方便,不少有机化合物的名称还保留着俗名.大多数俗名是在有机化学发展初期,根据化合物的来源、存在或性质而得名。 4. 系统命名法 根据IUPAC制定的命名原则,中国化学会根据我国文字特点,于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》,1980年修订增补为《有机化学命名原则》。其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合的系统命名方法,对有些烃类衍生物的系统命名没有十分明确。 2.3 系统命名法 2.3.1 基本方法 2.3.2 烃的命名 2.3.3 烃衍生物的命名 2.3.4 混合官能团化合物的命名 2.3.1 有机化合物系统命名的基本方法 2.3.2 烃的命名 4. 写出全称 2.3.2 烃的命名 例2.醚类化合物的命名,括号中名称为普通命名,简单醚普通命名使用普遍。 把醚中较不优的烃基连氧一起看成取代基称做烃氧基,较优烃基做母体,称为某某烃。 甲氧基乙烷(甲乙醚) 2-甲基-2-甲氧基丙烷(甲基叔丁基醚) 甲氧基乙烯(甲基乙烯基醚) 例3.卤代烃的命名 卤原子看成取代基,烃基看成母体,称为某某烃。 3-甲基-2-氯戊烷 2-甲基-1-溴戊烷 3-氯丙烯 1,3-二氯环己烷 例4. 硝基化合物的命名 硝基看成取代基,烃基看成母体,称为某某烃。 硝基甲烷 硝基苯 1,3-二硝基苯 1-亚硝基萘 (2) 官能团在链端类化合物 含羧基(-COOH),氰基(-CN),醛基(-CHO),磺基(-SO3H)的化合物分别是酸、腈、醛和磺酸。这类化合物命名时,官能团看作连接在主链端,编号从它开始。 例1. 羧酸化合物的命名 丙酸 2-甲基丁酸 2-甲基丙烯酸(α-甲基丙烯酸) 环戊基甲酸 例2. 醛的命名 醛的命名与羧酸的命名相同 2-甲基丙醛(α-甲基丙醛) 2-乙基己醛(α-乙基己醛) 3-丁烯醛(β-丁烯醛) 3,3-二甲基环己基甲醛 3-苯基丙烯醛 苯甲醛 例3. 腈的命名 甲基丙腈 甲基丙烯腈 己二腈 例4. 磺酸的命名 乙磺酸 苯磺酸 2-萘磺酸 (3) 官能团可在分子链任何碳上的化合物 这种官能团主要是羟基(-OH)和巯基(-SH)。这两个基团接在脂肪烃碳链、脂环烃碳环和侧链或芳香烃侧链的碳上分别称醇和硫醇,接在芳环碳上分别称做酚和硫酚。 命名时,主链编号从靠近-OH或-SH端开始。 1. 选择主要官能团 确定母体:较复杂的有机化合物分子中可能含有多种官能团,按 “官能团优先顺序表”,选择含有主要官能团、取代基多的最长碳链为主链。 HOCH2CH2COOH 3-羟基丙酸 HOCH2CH2NH2 2-氨基乙醇 2. 确定取代基在主链上位次 编号:从靠近官能团或支链的一端开始给主 链编号,编号要遵守“最低系列原则”。 ( I ) ( II ) 1,3-丁二醇(不能叫2,4-丁二醇) 2,7,8-三甲基癸烷(不能叫3,4,9-三甲基癸烷) 4 2,4,7-三溴辛烷(不能叫2,5,7-三溴辛烷) 3. 确定取代基列出顺序 次序规则:较优基团后列出。 (1) 按照原子序数的大小比较,大者为“优先”基团。 例如:I Br Cl S O N C 同位素: D H 未共用电子:最小 次序规则 (2) 如果直接相连的第一个原子相同,继续逐个比 较与双键C原子相距的第二个、第三个……原子的原 子序数。 (3)含有双键或三键的基团,可以分
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