糖与苷--大学课件.pptVIP

天然药物化学;一、概述;问题：; 糖又称作碳水化合物(carbohydrates)，是自然界存在的一类重要的天然产物，是生命活动所必需的一类物质，与核酸、蛋白质、脂质一起称为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚合程度可分为单糖、低聚糖（寡糖）和多糖等。;糖和苷类的生物活性是多种多样的，糖是植物光合作用的初生产物，通过它合成了植物中的绝大部分成分。所以糖类除了作为植物的贮藏养料和骨架之外，还是其它有机物质的前体。一些具有营养、强壮作用的药物，如山药、何首乌、枸杞、地黄、香菇、刺五加、大枣等均含有大量糖类。苷类种类繁多，结构不一，其生物活性也多种多样，在心血管系统、呼吸系统、消化系统、神经系统以及抗菌消炎，增强机体免疫功能、抗肿瘤等方面都具有不同的活性，苷类已成为当今研究天然药物中不可忽视的一类成分。许多常见的中药例如人参、甘草、灵芝、柴胡、黄芪、黄芩、桔梗、芍药等都含有苷类。;糖的生物活性： 肝素有抗凝血、抗动脉粥样硬化作用； 果胶有收敛、止泻作用； 硫酸软骨脂素能降低血脂、改善动脉粥样硬化，预防和治疗血栓的形成； 黄芪多糖能提高人体免疫力； 香菇多糖能抑制肿瘤增长； 银耳多糖能有效保护肝细胞； ……;糖的种类：; 2.低聚糖类　 低聚糖类(oligosaccharides)由2～9个单糖分子聚合而成。目前仅发现由2～5个单糖分子组成的低聚糖，分别称为双糖（如蔗糖、麦芽糖）、三糖（如龙胆三糖、甘露三糖）、四糖（如水苏糖）、五糖（如毛蕊糖）等。植物体内分布最广又呈游离状态是蔗糖。　 低聚糖为结晶性，部分糖有甜味。易溶于水，难溶或不溶于有机溶剂。易被酶或酸水解成单糖而具旋光性。当分子中有游离醛基或酮基时，具有还原性。如麦芽糖、乳糖；当分子中没有游离醛基或酮基时，不具有还原性。如蔗糖、棉子糖、龙胆三糖。 ; 3.多糖类　　 多（聚）糖类(polysaccharides)由10个以上单糖分子聚合而成，通常由几百甚至几千个单糖分子组成。由一种单糖组成的多糖，称为均多糖(homosaccharide)，通式为(CnH2n-2On-1)x,x可至数千。由二种以上不同的单糖组成??多糖，称杂多糖(heterosaccharide)。在多糖结构中除单糖外，还含有糖醛酸、去氧糖、氨基糖与糖醇等，且可有别的取代基。 ;常见多糖的种类：; 淀粉常用碘液反应来鉴定，即淀粉遇碘液呈蓝紫色，加热后蓝色消失，冷却后蓝紫色复现。 2. ?菊糖(inulin) 为约35个D-果糖以2，1连接而成，最后接D-葡萄糖。这种果聚糖广泛分布于菊科和桔梗科植物中。菊糖溶解于细胞液中。遇乙醇可形成球状结晶析出。能溶于热水，微溶或不溶于冷水，不溶于有机溶剂，遇碘液不显色。肾小球不吸收也不排泄菊糖，菊糖的清除率即为过滤率。因此常用于肾功能检查。菊糖的形态结构可作为生药显微鉴定的特征之一。;3.树胶(gum) 为植物伤口渗出的分泌物，在空气中干燥后形成半透明的无定形固体。主要分布于蔷薇科、豆科、芸香科与梧桐科等多种植物。　　树胶是一种有分支结构的杂多糖，水解后产生L-阿拉伯糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸等。糖醛酸常与钙、镁、钾结合成盐。　　树胶在水中膨胀成胶体溶液，不溶于有机溶剂，与醋酸铅或碱式醋酸铅溶液产生沉淀。　 常的树胶有阿拉伯胶(acacia)、西黄芪胶(tragacanth)、杏胶、桃胶等，主要用作制剂的赋形剂、混悬剂、粘合剂和乳化剂。;4. 粘液质(mucilage) 为存在于种子、果实、根、茎的粘液细胞和海藻中的一类粘多糖，是保持植物水分的基本物质，是植物正常的生理产物。如车前子胶(plantosan)是车前种子中的粘液质。　 粘液质的组成与树胶相似，多为无定形固体。在热水中形成胶体溶液，冷后成冻状，不溶于有机溶剂，可与醋酸铅溶液产生沉淀。;5. ?粘胶质(pectic substance) 为高等植物细胞间质的构成物质。如果胶(pectin)是由D-半乳糖醛酸 -1,4连接而成的直链化合物，具止泻作用。 6. 纤维素(cellulose)与半纤维素(semicellulose) 纤维素为 -1,4相连的直链葡聚糖，半纤维素为酸性多糖，它们与木质素共同组成细胞壁。 ;7. 动物多糖　 糖元(glycogan) 存在于肌肉与肝脏中，其结构与胶淀粉相似，遇碘液呈红褐色。 (2) 甲壳素(chitin) 是组成甲壳类昆虫外壳的多糖。其结构与纤维素类似，不溶于水，对稀酸和碱都较稳定。甲壳素的水解产物葡萄糖胺是重要的合成原料。; (3) 肝素(heparin) 主要存在于肝与肺中，为高度硫酸酯化的左旋多糖。有很强的抗凝血作用，用于防治血栓形成，还具有抗动脉粥样硬化效应。(4) 硫酸软骨素(cho