高中化学——有机化学基础烃.docVIP

专题十九：烃 第一部分：考点 甲烷及烷烃的结构和性质 甲烷的分子结构 组成与结构 名称 分子式 电子式 结构式 分子模型 甲烷 CH4 空间结构 分子结构示意图 结构特点及空间构型 具有正四面体结构，其中，4个C-H键的长度和强度相同，夹角相等；碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于4个顶点。 甲烷的性质 物理性质：无色无味气体，难溶于水，密度比空气小 化学性质 在空气中燃烧（氧化反应）：安静的燃烧，火焰呈淡蓝色，放出大量的热。 CH4+2O2点燃CO2+2H2O 与酸性KMnO4溶液——溶液不褪色 甲烷的氯代反应需注意：反应条件为光照，在室温或暗处，二者均不发生反应，也不能用阳光直射，否则会爆炸； 甲烷的氯代反应需注意： 反应条件为光照，在室温或暗处，二者均不发生反应，也不能用阳光直射，否则会爆炸； 反应物必须用卤素单质，单质的水溶液均不与甲烷反应； 该反应是连锁反应，产物是五种物质的混合物，其中HCl的量最多； 1mol氢原子被取代，消耗1molCl2，同时生成1molHCl，即参加反应的Cl有一半进入有机产物中，另一半进入HCl。 CH4+Cl2光照CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2光照CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2光照CHCl3+HCl CHCl3+Cl2光照CCl4+HCl 甲烷在光照条件下与氯气反应生成的4中取代产物的比较： 分子结构 CCl4是正四面体，其余均不正，但都是四面体； 俗名 CHCl3：氯仿，CCl4：四氯化碳； 状态 常温下，CHCl3是气体，其余均为液体； 溶解性 均不溶于水，CHCl3和CCl4是工业上重要的溶剂； 密度 CHCl3比水轻，其他均比水重。 高温分解：CH4高温C+2H2 工业制炭黑 存在和用途 甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。 天然气是一种高效、低耗、污染小的清洁能源，还是一种重要的化工原料。 烷烃 概念：仅含有碳和氢两种元素的有机物称为烃。烃分子中的每个碳原子形成四个共价键，且碳原子之间只以单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到饱和，这样的烃叫饱和烃，也成为烷烃。 烷烃的碳碳键为饱和键，碳原子为饱和碳原子 烷烃中的碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状，如图所示： 烷烃分子中失去一个或几个氢原子所剩余的部分称为烃基，用-R表示。 1mol的-CH3含有9mol电子，1mol的CH4含有10mol电子。 通式：CnH2n+2（n为整数）。符合此通式的烃一定是烷烃。 烷烃的性质 物理性质 递变性： 烷烃的熔沸点较低，且随碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐升高； 常温下由气态（n≤4）逐渐过渡到液态（5≤n≤16）、固态（n≥17），但新戊烷的沸点是9.5℃，常温下呈气态； 烷烃的相对密度都较小，且随着碳原子数的增加，烷烃的相对密度逐渐增大。 相似性：烷烃不溶于水而易溶于有机溶剂；液态烷烃的密度均小于1g·cm-3 化学性质 稳定性：烷烃通常较稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与强酸强碱发生反应。 氧化反应：烷烃都具有可燃性，在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O CnH2n+2+3n+12O2点燃nCO2+n+1H2O 取代反应：在光照条件下，烷烃与卤素单质可发生取代反应。 烃类的熔沸点规律 有机物一般为分子晶体，在有机同系物中，随着碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔沸点逐渐升高。 常温下，n≤4的烃呈气态，新戊烷也呈气态。 分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。 互为同分异构体的芳香烃及其衍生物的熔沸点，一般来说，邻位＞间位＞对位 乙烯的结构与性质 乙烯的组成与结构 分子式 电子式 结构简式 结构式 模型 空间结构 C2H4 CH2=CH2 6个碳原子在同一个平面上 乙烯的结构简式不能写成CH2CH2，必须把其中的碳碳双键体现出来； 分子中含有碳碳双键的链烃称为烯烃。单烯烃的通式为CnH2n（n≥2）； 乙烯的物理性质：无色稍有气味气体，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比空气略小。 乙烯的化学性质 （1）氧化反应 在空气中燃烧：火焰明亮，伴有黑烟，放出大量的热 CH2=CH2+3O2点燃2CO2+2H2O 与酸性KMnO4溶液反应：溶液褪色，说明乙烯比较活泼，易被强氧化剂氧化 5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O 除去甲烷中混有的乙烯，不能用酸性KMnO4，应用溴水或溴的四氯化碳溶液。 乙烯的加成反应 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。 CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br（将乙烯通道溴水中，溴水褪色。） CH2=CH2+H2O催化剂、加热、加压CH