药物合成反应实验.docVIP

PAGE PAGE 3 药物合成反应实验 南京中医药大学药学院 2013.12.11  目 录 TOC \h \z \t 标题 1,1,标题 2,1,标题 3,1,标题 4,1,样式1,2,样式5,2 实验一 二苯甲醇的制备 2 实验二 苯氧乙酸的制备 3 实验三 查耳酮的制备 4 实验四 1,2-苯并吡喃酮的制备 5 实验一 二苯甲醇的制备 一、目的要求 了解酮的还原反应机理、还原剂的种类和特点。 二、实验原理 三、原料规格及配比 仪器：磁力搅拌器、圆底烧瓶100ml、温度计、回流管、抽滤瓶、布氏漏斗； 药品：二苯甲酮、硼氢化钠、TLC、10%HCl 四、实验操作 于装搅拌器、回流冷凝管、温度计的三颈瓶中，加入二苯甲酮3.0g，95%乙醇20ml，油浴加热至反应物全溶，冷却至室温，搅拌下分批加入硼氢化钠0.35g，加入速度以反应温度保持在50度以下为宜，加毕，回流反应1h，冷却至室温，加入20ml水稀释，加入10%稀盐酸分解未反应的硼氢化钠，待冷却至室温后抽滤，水洗滤饼，抽滤，石油醚（30-60度）重结晶得精品。 TLC判断终点，展开剂：石油醚/乙酸乙酯=10:1. 实验二 苯氧乙酸的制备 一、目的要求 熟悉williamsons醚化反应的方法，了解其在药物化学结构修饰中的应用。掌握卤代烃的反应活性顺序。 二、实验原理 三、原料规格及配比 仪器：磁力搅拌器、圆底烧瓶100ml、温度计、回流管、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯； 药品：氯乙酸、碳酸钠、苯酚、浓盐酸。 四、实验操作 将装有回流管、滴液漏斗的三颈瓶中加入氯乙酸3.8g和水5ml，缓慢滴加饱和碳酸钠溶液至pH7-8，然后加入苯酚2.6g，缓慢滴加30%氢氧化钠溶液至pH=12，回流0.5h，冷却倒入烧杯中，搅拌下滴加浓盐酸至pH=3-4，冷却结晶，抽滤，粗品用冷水洗涤，干燥称重，计算收率。 实验三 查耳酮的制备 一、目的要求 了解Aldol缩合反应的机理、特点及反应条件。 二、实验原理 三、原料规格及配比 仪器：磁力搅拌器、圆底烧瓶100ml、温度计、回流管、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯 药品：苯甲醛、苯乙酮、乙醇、氢氧化钠 四、实验操作 于装有电磁搅拌器、回流冷凝管、温度计、滴液漏斗的100 mL三颈瓶中，加入氢氧化钠水溶液（2.2g溶于20ml水）、95%乙醇15 mL及苯乙酮5.2g，水浴控制20oC，滴加苯甲醛4.6g，滴加过程中控制反应温度在20-25oC。加毕，于该温度下继续搅拌反应0.5h，加入少量的查耳酮做晶种，继续搅拌1.5h，析出沉淀，抽滤、水洗至中性，真空干燥，称重，计算收率。 实验四 1,2-苯并吡喃酮的合成 一、目的要求 掌握Knoevenagel反应制备香豆素的原理。了解酯水解法制备羧酸。 二、实验原理 三、原料规格及配比 仪器：磁力搅拌器、圆底烧瓶、温度计、回流管、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯、干燥管； 药品：水杨醛、丙二酸二乙酯、无水乙醇、哌啶、乙酸、KOH、盐酸、冰醋酸 四、实验操作 1. 在25ml圆底烧瓶中依此加入1ml水杨醛、1.2ml丙二酸二乙酯、5ml无水乙醇和0.1ml哌啶和1滴冰醋酸，在无水条件下搅拌回流1.5h，冷却后加入6ml冷水，析出结晶，抽滤，用冷的50%乙醇洗涤两次，25%乙醇重结晶，干燥，得到香豆素-3-羧酸乙酯。 2. 在25ml圆底烧瓶中加入0.8g香豆素-3-羧酸乙酯，0.6gKOH、4ml乙醇和2ml水，回流15min，趁热倒入20ml浓盐酸和10ml水的混合物中，析出白色结晶，冷却过滤，少量冰水洗涤，干燥，得粗品，计算收率。