高中化学第二章烃和卤代烃第三节卤代烃第二课时课件新人教版选修.pptVIP

* 第三节 卤代烃 一、溴乙烷 （一）分子结构 分子式：C2H5Br 结构式： H─C─C─Br — — — — H H H H 结构简式： CH3 CH2Br （二）物理性质： 纯净溴乙烷为无色液体，易挥发（沸点：38.4℃）， 难溶于水，密度比水大。 （三）化学性质 1、水解反应 NaOH + HBr ＝NaBr + H2O CH3CH2—Br + NaOH CH3CH2—OH + NaBr H2O （取代反应） CH3CH2—Br + H— OH CH3CH2—OH + HBr NaOH （2） 如何设计实验证明溴乙烷在NaOH溶液中发生了水解反应？ ?加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液。 思考： （1）该反应还属于什么有机反应类型？ ?溴乙烷为非电解质，不能电离出Br-。 ?不能直接加入硝酸银溶液。易发生Ag++OH- = AgOH↓ 迅速分解成Ag2O棕色沉淀。 2、消去反应 消去反应 ：从一个有机物分子中脱下一个小分子，生成不饱和化合物（含双键或三键）的反应。 ?溴乙烷与强碱的醇溶液共热，从分子中脱去HBr，生成乙烯。 Br H O H NaBr CH CH NaOH CH CH | | 2 2 2 2 2 + + = + - D 醇 ↑ 思考: （1）如何检验产物？ 注意事项：气体通入酸性KMnO4 溶液之前先通入水中，以除去挥发 出来的C2H5OH。 （2）怎样的怎样的卤代烃可以发生消去反应？ 特点：与卤原子(或-OH)相连的C的邻位C上有H。 卤代烃的水解反应与消去反应的比较 NaOH水 溶液、加热 C-X与O-H断裂 NaOH醇 溶液、加热 C-X与C-H断裂 含C-X即可 与X相连的C的邻位C上有H 烯、NaX、H2O 醇、NaX 键的断裂 及生成物 卤代烃的 结构特点 反应条件 水解 反应 消去 反应 反应 类型 小结 1、丙烷的一溴代物与NaOH的水溶液反应，写出反应方程式。 3、写出1,2-二溴乙烷与足量NaOH的醇溶液反应方程式。 2、丙烷的一溴代物与NaOH的醇溶液反应，写出反应方程式。 消去后的有机产物有几种？ CH3CH2Br + NaOH 乙醇 △ CH2=CH2 + NaBr + H2O CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br + 2NaOH 水 △ HO－CH2－CH2－OH + 2NaBr B、消去→加成→水解 A、加成→消去→取代 C、加成→消去→加成 D、消去→加成→消去 以上变化经过下列哪几步反应（ ） B 讨论：如何用溴乙烷制取乙二醇（HO—CH2—CH2 —OH） 二、卤代烃 （一）分类和命名 按卤原子的种类分 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 按所含卤原子个数分 一卤代烃 多卤代烃 按烃基的类型分 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 命名：卤原子作为取代基，卤代烷是以连卤原子最长链为主链， 卤代烯、炔是以含双键或三键最长链为主链。 （二）卤代烃的物理性质 相似性：所有卤代烃均不溶于水，可溶于大多数有机溶剂； 绝大多数卤代烃为液态（常温常压下，CH3Cl、CH2=CHCl、 C2H5Cl为气态）。 递变性： ③ 同烃基的卤代烃，依氟、氯、溴、碘沸点依次升高， 密度增大。 ④ 同烃基的同种卤素卤代烃，随卤原子数增加，沸点 升高，密度增大。 ① 同卤原子数目及种类的卤代烃，随碳链增长，沸点 升高，密度降低。 ② 同分异构体中随支链增多沸点降低，密度减小。 ⑤一氟、一氯代烃的密度比水小，溴代烃、碘代烃密度 比水大。 了解: （三）卤代烃的化学性质 1、水解反应 强碱水溶液中，卤代烃水解生成羟基化合物和无机卤化物。 2、消去反应 强碱醇溶液中，卤代烃发生消去反应生成不饱和化合物。 ? 思考：是否所有卤代烃都能发生消去反应？ 结论：①分子中碳原子数大于或等于2 ②与-X相连的碳原子的邻碳原子上必须有氢原子。 以下五种物质： a. CH3Br CH2 C CH3 CH2CH3 CH3 Cl d. Cl C CH2CH2CH3 CH2CH3 CH3 e. (1)可否发生水解反应？如果可以，什么条件下反应？ (2)可否发生消去反应？如果可以，什么条件下反应？ 有