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① 官能团种类变化: CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO ② 官能团数目变化: CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br-CH2Br ③ 官能团位置变化: CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 (3)分子骨架的构建(碳链的增减) 1)增加碳链: ① 酯化反应 ② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③ 聚合反应 ④ C=C或C≡C和HCN加成等 (信息) 2)减少碳链: ① 水解反应:酯水解,糖类、 蛋白质水解 ② 裂化和裂解反应; 3)成环与开环: ① 酯化与酯的水解 ② 根据信息分析 问题2:只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),合成: 中间体 中间体 中间体 原料分子 中间体 目标分子 4、有机合成的过程 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 5、有机合成的方法 (1)正合成分析法(顺推法) 此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物。 已知存在下列两个有机反应: RCl +NaCN →RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl 问题3:以乙烯为唯一有机原料(无机试剂及催化剂可任选),合成二丙酸乙二酯 (CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3),设计正确的合成路线,写出相应的化学方程式。 第二节 醛 新课标人教版高中化学选修5 第三章 烃的含氧衍生物 1、醛基 2、醛的定义: : : ·C:H O: : 结构式 结构简式 不能写成 电子式 分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。 饱和一元醛的通式:CnH2n+1CHO 或CnH2nO (n≥1) —CHO —COH —C — H O 一、醛基和醛 3、常见的醛: 甲醛: 一种常见的室内污染气体之一 苯甲醛 肉桂醛 CH2=CH—CHO CHO 1、分子结构: 结构简式 二、乙醛 学 与 问 乙醛分子中含两类不同的氢原子。峰面积较大的是甲基氢原子,面积较小的是醛基上的氢原子。 3、乙醛的化学性质 (1)氧化反应 2、物理性质 无色、有刺激性气味的液体 密度比水小,沸点20.80C,易挥发 能跟水、乙醇等互溶 a、燃烧 2 + 5 O2 4CO2 + 4H2O 点燃 资料卡片 银氨溶液的配制 AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O AgNO3 + NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3 Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+ AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2++OH-+2H2O 实验3-5 b、银镜反应 实验3-5 现象:试管内壁附着一层光亮如镜的金属 注意事项: ①银氨溶液不要久置,要现配现用; ②配置银氨溶液应加氨水至沉淀恰好溶解; ③洁净试管、碱性环境、水浴 静置加热; ④试管内壁银镜处理:用HNO3洗涤后水洗。 用途:检验醛基 工业利用银镜反应制镜或保温瓶胆 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH →CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3+H2O △ CH3CHO+2Cu(OH)2 △ CH3COOH+Cu2O↓+2H2O c、与新制氢氧化铜反应 实验3-6 现象: 将CuSO4 溶液滴入NaOH溶液中时出现 蓝色絮状沉淀; 滴加乙醛后加热煮沸有红色沉淀生成。 注意事项: ①碱性环境 ②新制Cu(OH)2 用途:也用于检验醛基 d、与氧气反应 O + O2 2CH3 —C — H O 2CH3 —C — OH △ 催化剂 乙醛是否能被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化? 思考: 能,因为乙醛的还原性很强。 总结: 还原 (2)加成反应 O + H2 CH3 —C — H CH3 —CH2— OH △ 催化剂 同时也是还原反应 氧化 CH3CHO CH3COOH 氧化 CH3CH2OH 三、甲醛 2、物理性质:无色有刺激性气味的气体, 易溶于水,35%~40%的水溶液 又称福尔马林,有杀菌、防腐性能。 1、分子式 CH2O 结构简式 HCHO HCHO+ 4Ag(NH3)2OH →(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH
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