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“有机化学”课程简介及教学大纲
课程代码:222(1-2)10012
课程名称:有机化学
课程类别:学科基础课
总学时/学分:80/5
开课学期:第一、二学期
适用对象:药学类各专业
先修课程:普通化学、物理学
内容简介:《有机化学》是药学院各专业本科学生必修的基础课之一,在教学计划中占有重要的地位。本课程主要内容包括:烷烃和环烷烃,立体化学基础、卤代烷,醇和醚,烯烃,炔烃和二烯烃,芳香烃,羰基化合物,酚、醌,羰酸和取代羧酸,羧酸衍生物,有机含氮化合物,杂环化合物,周环反应,氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学,糖类,核酸和辅酶化学等。
一、课程性质、目的和任务
《有机化学》是研究各类有机化合物的结构、性质、相互转化及其规律的一门学科。生命的运动从分子水平上来说就是有机化合物的运动,因此有机化学与生命现象,有着密切关系。
本课程要求学生掌握有机化合物(不含类脂化合物)的结构、命名、性质、官能团化合物之间的相互转换及其规律和立体化学特征,熟悉典型的有机化学反应历程及有机化学研究的一般方法。了解各类代表性有机化合物及其应用。
有机化学是药学专业重要基础课之一,有机化学的迅猛发展,使其在化学各学科中占有十分特殊的地位。有机化学与其它学科的渗透、交叉十分广泛,对生命科学,材料科学、环境科学等研究起着十分重要作用。尤其是药学领域,必须加强有机化学基础的学习。
有机化学的主要任务是通过本课程的教学,使学生系统地掌握有机化学的基本知识、基本理论、基本方法及基本实验技能,使同学们在有机化学学习中受到科学思维的良好训练,提高分析和解决问题的能力,为进一步的学习打下坚实基础。
二、课程教学内容及要求
第一章 绪论 [ 6 ]
[基本内容]
有机化合物和有机化学的概念,有机化学的研究内容及发展历史,有机化学在药学专业中的地位及其重要性。有机化合物的结构、特征、分类,结构测定的一般方法。共价键的性质,碳原子的 SP 3 杂化,有机酸碱理论。
[基本要求]
掌握:碳原子的 sp 3 杂化。
熟悉:有机化合物的定义、特性、结构及共价键的性质。熟悉有机酸碱理论。
了解:有机化合物结构的一般测定方法。
重点:碳原子的 sp 3 杂化,有机化合物结构的一般测定方法。
难点:有机化合物结构的一般测定方法。
第二章 烷烃和环烷烃 [ 7 ]
[基本内容]
烷烃的概念,分子结构,同系列及构造异构。烷烃的命名:系统命名法、普通命名法,正、异、新的概念,常见的烷基。烷烃的构象,乙烷和丁烷的构象,优势构象,用 Newman 投影式表示构象。
物理性质:熔点和沸点的变化规律,分子间作用力。波谱特征。化学性质:取代,氧化及热裂。卤代反应的历程,活性中间体,自由基的稳定性,活化能,过渡态。
环烷烃的分类和命名,构造异构、构型异构,构象异构,船式、椅式、平伏键及直立键的概念,取代环已烷的优势构象。物理性质和化学性质。小环的稳定性,加成反应,取代反应。
[基本要求]
掌握:烷烃的同系列及构造异构,乙烷和丁烷的构象、优势构象、用 Newman 投影式表示构象;烷烃的系统命名法和普通命名法。正、异、新的概念,常见的烷基。烷烃的分子间作用力、熔点、沸点的变化规律;烷烃卤代反应及其历程,自由基的稳定性,过渡态和中间体的概念。环烷烃的命名方法,构造异构,构型异构,环丙烷的结构,小环烷烃的加成反应;环已烷及一取代和二取代环已烷的构象,船式,椅式、平伏键及直立键的概念。
熟悉:反应过程中能量变化对反应速度,产物的影响。熟悉十氢萘的构型和构象。
了解:常见烷轻和环烷烃,烷烃的氧化反应,热裂反应,烷烃的波谱特征。
重点:烷烃的系统命名法,烷烃的构象,烷烃卤代反应及其历程,反应过程中能量变化对反应速度,产物的影响。环已烷及一取代和二取代环已烷的构象,十氢萘的构型和构象。
难点:反应过程中能量变化对反应速度,产物的影响。环已烷及一取代和二取代环已烷的构象,十氢萘的构型和构象。
第三章 立体化学基础 [ 5 ]
[基本内容]
旋光度α、比旋光度[α],旋光性与有机分子结构的关系。对称因素,手性分子,非手性分子。对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体,螺环分子中的对映异构,手性轴。十氢萘的构型和构象。
含一个手性碳的光学异构,手性分子的表示方法,费歇尔投影式。用 D / L 和 R / S 标示构型的原则。
绝对构型,相对构型,赤型、苏型,差向异构体。
外消旋体的拆分,取代环已烷的优势构象,烷烃卤代的立体化学。
[基本要求]
掌握:旋光度α,比旋光度[α],手性分子,对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体的概念;含一个手性碳的光学异构,手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、费歇尔投影式。用 D / L 和 R / S 标示构型的次序规则。含二个手性碳的分子的光学异
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