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《人工合成有机化合物第一课时》导学案
一、学习目标
1. 通过乙酸乙酯合成途径的分析,让学生了解简单有机化合物合成的基本思路。
2. 在认识取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等简单的有机反应的基础上,分析从乙烯制取乙酸乙酯的合成路线,了解有机物合成的路线和方法。
二、教学重点与难点
乙酸乙酯的几种合成途径,有机化合物合成的基本思路。
三、学习过程
【知识梳理】
一、简单有机物的合成
1.有机合成的一般思路
(1)依据被合成物质的组成和结构特点,选择合适的 和 。
(2)精心设计并选择合理的 和 。
2.以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)乙酸乙酯可能的合成路线
(2)选择路线,写出方程式
如果选择路线Ⅲ,请写出在此过程中发生反应的化学方程式及反应类型:
①CH2==CH2+H2Oeq \o(——→,\s\up15(催化剂))CH3CH2OH, 反应。
② , 反应。
③2CH3CHO+O2eq \o(——→,\s\up15(催化剂))2CH3COOH, 反应。
④ ????????????????????, 反应或 反应。
【思维拓展】
1.上述三种制乙酸乙酯的方案中你认为哪一个是最佳方案?说出你的理由。
2.一氯乙烷 (CH3CH2Cl)可由乙烷、乙烯分别反应制得,请设计可能的合成路线,并比较哪种方案更好?写出反 应方程式。
【随堂检测】
1.有机化合物:①CH2OH(CHOH)4CHO,②CH3CH2CH2OH,③CH2==CH—CH2OH,
④CH2==CH—COOCH3,⑤CH2==CH—COOH中,既能发生加成反应和酯化反应,又能发生氧化反应的是 ( )
A.③⑤ B.①③⑤ C.②④ D.①③
2.制取下列物质时,不能用乙烯做原料的是( )
A.聚乙烯 B.聚氯乙烯 C.氯乙烷 D.1,2-二溴乙烷
6.某有机化合物X,经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物X是 ( )
A.C2H5OH B.C2H4 C.CH3CHO D.CH3COOH
答案
1、有机化学反应 起始原料 合成方法 路线
2、加成 2CH3CH2OH+O2eq \o(——→,\s\up15(Cu),\s\do20(△))2CH3CHO+2H2O 氧化 氧化
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 酯化 取代
【思维拓展】1、方案Ⅰ,方案Ⅰ中反应步骤少,原料利用率高。
2、可以由乙烷与氯气在光照条件下反应制取一氯乙烷,也可以由乙烯与氯化氢在催化剂作用下发生加成反应制得。相比较,用乙烯与氯化氢在催化剂作用下发生加成反应来制得一氯乙烷更好,因为这样制得的一氯乙烷较纯净,而且没有副反应,产率较高。
反应方程式:CH3CH3+Cl2eq \o( ——→,\s\up15(光照))CH3CH2Cl+HCl CH2==CH2+HCleq \o(——→,\s\up15(催化剂))CH3CH2Cl
【随堂检测】
1、B【解析】有机物若发生加成反应,分子中应含有碳碳双键(或碳氧双键),若发生酯化反应,分子中应含有羧基或羟基,符合题意的是①③⑤。
2、B【解析】乙烯分别发生加聚反应,与HCl、Br2发生加成反应可制得聚乙烯、氯乙烷、1,2-二溴乙烷,而聚氯乙烯是氯乙烯发生加聚反应所得到的产物。
3、C【解析】本题通过框图形式考查了重要有机物之间的转化关系,侧重考查考生对中学阶段所学重要有机代表物的化学性质的掌握程度,同时考查考生的观察能力和识图能力及判断能力。由转化关系图可知X加氢后的Y与X氧化后的Z反应生成酯CH3COOCH2CH3,不难推出X为CH3CHO。
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