书写同分异构体类型及方法梳理.docVIP

. . 书写同分异构体类型及方法梳理 1. 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较 概 念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 研究范围 有机物 化合物 单质 原子 限制条件 结构相似 分子式相同 同一元素 质子数相同 组成相差CH2原子团 结构不同 性质不同 中子数不同 二. 同分异构体的类型 绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。 1. 碳链异构 碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。再如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)也属于碳链异构。 2. 官能团位置异构 含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。如，CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2； CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇）与CH3CH2CH（OH）CH3(2-丁醇)；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。 含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。 3. 官能团类别异构 所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体。 各类有机物异构体情况见下表： 有机物通式 可能类别 实 例 CnH2n+2 只能是烷烃，异构类别只有碳架异构 CH3CH2CH2CH2CH3，CH3CH(CH3)CH2CH3，C(CH3)4 CnH2n 单烯烃、环烷烃 CH2=CHCH2CH3，CH3CH=CHCH3，CH2=C(CH3)2，CH2=CH2， CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CHCCH2CH3，CH3CCCH3，CH2=CH—CH=CH2 CnH2n-6 芳香烃(苯及其同系物) CnH2n+2O 饱和脂肪醇、醚 CH3CH2CH2OH，CH3CH(OH)CH3，CH3OCH2CH3 CnH2nO 醛、酮、环醚、 环醇、烯基醇 CH3CH2CHO，CH3COCH3，CH=CHCH2OH， ， CnH2nO2 羧酸、酯、羟醛、羟基酮 CH3CH2COOH，CH3COOCH3、HCOOCH2CH3，HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO，CH3COCH2OH CnH2n-6O 酚、芳香醇、 芳香醚 CnH2n+1NO2 硝基烷，氨基酸 CH3CH2NO2、H2N—CH2COOH Cn(H2O)m 糖类 C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH20H(CHOH)3COCH2OH C12H22011：蔗糖、麦芽糖 【名师点睛】 淀粉和纤维素都可用（C6H10O5）n，但由于n不等，所以不是同分异构体。 4. 顺反异构 不饱和烃（烯烃）的C=C双键，还C=N双键，N=N双键及环状等化合物中可能存在顺反异构（一般如无特殊说明，不考虑顺反异构）。 【名师点睛】 存在顺反异构的条件：碳碳双键的每一个碳原子连两个不同的原子或原子团。 三．同分异构体的书写方法 （一）思路方法 1. 列出有机物的分子式。 2. 根据分子式找出符合的通式，由通式初步确定该化合物为烷烃、；烯烃或环烷烃、；炔烃、二烯烃或环烯烃；芳香烃及烃的衍生物等。 3. 书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构。 （二）碳链异构书写规律 碳链异构的书写顺序应遵循：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间，后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式，或参考“成直链一线穿，从头摘、挂中间，往边排、不到端”的口诀书写，要注意思维有序，谨防重复和遗漏。 典例1请写出C7H16的所有同分异构体 ⑴ 先写最长的碳链： ⑵ 减少1个C，找出对称轴，依次加在第②、③ ……个C上（不超过中线）： ⑶ 减少2个C，找出对称轴： ① 组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）： ② 分为两个-CH3 a　两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）： b两个-CH3在不同的碳原子上： —CH2 CH3 —CH2 CH3 —CH3 【名师点睛】 1. 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。碳总为四键，规律牢记心间。 2. 甲基不能挂在第一个碳上，乙基不能挂在第二个碳上，丙基不能挂在第三个碳上。 3. 熟记C1-C6的碳链异构： 甲烷CH4、乙烷C2H6、丙烷C3H8 无同分异构体 丁烷C4H10 2种：