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化学国家级实验教学示范中心 Northwest University 基础化学实验Ⅱ （有机化学实验） 乙酰水杨酸 ( Acetyl salicylic acid ) 实验技能训练要点: 1、熟练控制反应温度操作 2、了解经典的药物原料在实验室 合成流程 一、实验目的与要求 二、实验原理 三、装置图 四、实验操作步骤及注意事项 五、实验讨论 六、实验思考问题 内 容 提 要 七、实验延伸 一、实验要求与目的 3、熟练反应中的温度控制 1、学习并掌握芳香羧酸酯的制备原理 2、掌握合成乙酰水杨酸的操作方法 二、实验原理 1、起源： 乙酰水杨酸通常称为阿司匹林（aspirin），是一个广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物，是替代水杨酸的化合物，改善了水杨酸对肠胃的刺激作用。 18世纪从柳树皮中提取出了水杨酸，19世纪末人工合成出了乙酰水杨酸。 2、本实验中的主副反应 水杨酸是双官能团化合物，可进行两种酯化反应，其中以邻羟基苯甲酸—水杨酸为原料，其酚羟基与乙酸酐在酸性条件下反应，生成乙酰水杨酸： 而水杨酸中的羧基与过量的甲醇反应可生成水杨酸甲酯—冬青油，它是作为冬青树的第一个香味成分被发现的： 为了除去此副产物，利用乙酰水杨酸易溶于碳酸氢钠生成可溶性钠盐，而聚合物不溶，从而过滤除去。再将乙酰水杨酸的钠盐从盐酸中析出，以达到纯化的目的。 水杨酸自聚是本实验的主要副反应 另外，水杨酸也是产物中的一个杂质，一部分来自反应不完全，一部分来自产物的水解，可在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。用三氯化铁检验，若有水杨酸，则显紫色，这是酚羟基的特征反应。 若需更纯的产品，再用适量乙酸乙酯重结晶。 3、机理：同乙酸乙酯 4、主要试剂的物化常数 饱和碳酸氢钠水溶液 浓盐酸 1%三氯化铁溶液 水杨酸 乙酸酐 浓硫酸 乙酸乙酯 三、装置图 水浴控温加热装置 抽滤装置 有机溶剂重结晶装置 四、实验操作步骤 （一）操作步骤(各试剂用量均减半量） 在100mL干燥锥形瓶中加入2.0克水杨酸、5mL乙酸酐和5滴浓硫酸，旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴上加热5-10分钟，控制浴温在85-90℃。冷至室温，即有乙酰水杨酸结晶析出。如不结晶，可用玻璃棒摩擦瓶壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生。 合 成 加入50mL水，将混合物继续在冰水浴中冷却使结晶完全。减压抽滤，用滤液反复淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗。再用少量冷水洗涤结晶几次，继续抽吸将溶剂尽量抽干。粗产物转移至表面皿上，在空气中风干，称重，粗产物约1.5克。 将粗产物转移至100mL烧杯中，在搅拌下加入25mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生。抽气过滤，副产物聚合物被滤出，用5-10mL水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4-5mL浓盐酸和10mL水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰水浴中冷却，使结晶完全。 提纯及检验 减压抽滤，用洁净的玻塞挤压滤瓶，尽量抽去滤液，再用冷水洗涤2-3次，抽干水分。将结晶移至表面皿上，干燥后约1.5克，熔点133-135℃。取几粒结晶加入盛有5毫升水的试管中，加入1-2滴1%三氯化铁溶液，观察有无颜色变化。 为了得到更纯的产品，可将上述结晶的一半溶于最少量的乙酸乙酯中（约需2-3mL），溶解时应在水浴上小心加热，如有不溶物出现，可用热滤除去。将滤液冷至室温，阿司匹林晶体析出。乙酰水杨酸为白色针状晶体，熔点135-136℃。 进一步提纯 （二）数据记录 产物名称 ： 乙酰水杨酸 产物外观 ： 产量（g）： 熔程(℃) ： 产 率(%) ： FeCl3检验结果： （三）注意 合成中： 1、滴加浓硫酸时，要加一滴摇匀，再加下一滴，加完使水杨酸完全溶解。若 放置出现固体，不用重做，因这可能已有少量的产物生成。 2、水浴温度升至85℃，再将反应瓶放入，并时加摇动。 3、自然冷却后再用冰水冷却并摩擦搅拌至有大量固体析出后再加入50mL水使结晶完全。若有油状物出现，要加热溶解后，再重新冷却。 分离时： 4、用滤液(母液)将结晶全部转移到布氏漏斗中，粗产物尽量抽干 5、饱和碳酸氢钠溶液的清液加入，若有副产物，为白色粘状物 6、加酸析出产物也要尽量抽干水，不做熔点 7、要鉴定水杨酸的有无，用三氯化铁，会写出反应方程式 提纯时： 8、将所有产品溶于约2mL乙酸乙酯中重结晶，熔点135-136℃，不测 纯度鉴定时： 9、由于乙酰水杨酸受热易分解