有机经典回顾.docVIP

2001 1997年BHC公司因改进常用药布洛芬的合成路线获得美国绿色化学挑战奖： 旧合成路线： 新合成路线： 9－1 写出A、B、C、D的结构式（填入方框内）。 9－2 布洛芬的系统命名为：　　　　　　　　　 。 答案: 9-1 A、 B、 C、 D、 9-2 布洛芬系统命名： 2-[对-异丁苯基]-丙酸 或2-[4’-(3’’-甲基丙基)-苯基]-丙酸(2分) 涉及反应: 达参(Darzen, G.)反应 傅瑞德尔 (Friedel)-克拉夫茨（Crafts）反应 等等 2004 家蝇的雌性信息素可用芥酸(来自菜籽油)与羧酸X（摩尔比1 : 1）在浓NaOH溶液中进行阳极氧化得到。 家蝇雌性信息素 芥 酸 11－1 写出羧酸X的名称和结构式以及生成上述信息素的电解反应的化学方程式。 11－2 该合成反应的理论产率（摩尔分数）多大？说明理由。 答案： 11－1 丙酸（1分） （1分） （5分；芥酸或性信息素结构中的碳数错误扣2分，试题要求写电解反应的方程式，因此，未写H2扣2分，将H2写成2H+扣1分，将Na2CO3写成CO2扣2分；总分最低为零分，不得负分） 11－2 芥酸和丙酸氧化脱羧形成摩尔分数相等的2种烃基，同种烃基偶联的摩尔分数各占25%（或1/4或0.25），异种烃基偶联形