chap10羧酸有机化学.pptVIP

chapter 10 * 3. 乙二酸和丙二酸的脱羧反应 羧酸失去羧基放出CO2的反应称为脱羧反应 一元羧酸不易发生脱羧反应 RH ＋ CO2 RC-OH O 但是乙二酸和丙二酸加热至熔点以上可以脱羧 chapter 10 * 185℃ 160℃ (96-99%) 150℃ 丙二酸和取代丙二酸脱羧反应 CH(COOH)2 CH2COOH CO2H CO2H CO2H H (74%) HOCCH2COH O O CH3COH + CO2 O chapter 10 * 甲酸除具有羧酸的性质外，在结构上也可看作是羟基甲醛， 所以甲酸具有醛的某些特性，能发生银镜反应，使甲酸具 有还原性。 4. 甲酸和乙二酸的还原性 甲酸 乙二酸 (草酸) chapter 10 * 第二节 取 代 羧 酸 一、分类和命名 羟基酸 酮酸 chapter 10 * 二、化学性质 1、酸 性 由于羰基（C=O）的吸电子诱导效应大于羟基（-OH） 因此，丙酮酸的酸性大于乳酸 chapter 10 * 邻位效应和六元环分子内氢键的共同作用使得水杨酸的酸性大于苯甲酸 1、酸 性 chapter 10 * β-醇酸脱水生成共轭烯酸 α,β-不饱和烯酸 (共轭烯酸) 2、醇酸受热脱水反应 chapter 10 * 3、酮酸的脱羧反应 1）α-酮酸 2）β-酮酸 chapter 9 * 25℃ CH3－C－C－COOH O CH3 CH3 α β Example β-keto acid α α β γ β γ-keto acid + CO2 CH3－C－C－H O CH3 CH3 α β β-keto acids undergo decarboxylation. γ-keton acids can not take place chapter 10 * 草酰乙酸 β-羟基丁酸 β-丁酮酸 丙酮 β-羟基丁酸、β-丁酮酸 和丙酮三者统称为酮体 酮体 chapter 10 * End of chapter 10 * * * * * 22 * 30 * 23 * 16 * 18 * * * * 28 chapter 10 * 第十章 羧酸和取代羧酸 Carboxylic acids and substituted carboxylic acids chapter 10 * The functional group of carboxylic acids consists of a C＝O with －OH bonded to the same carbon. Carboxyl group （羧基）is usually written －COOH. Aliphatic acids(脂肪酸)have an alkyl(烃基) group bonded to －COOH. Aromatic acids(芳香酸) have an aryl(芳基) group. Fatty acids(高级脂肪酸) are long-chain aliphatic acids Introduction Functional group: Carboxyl group（羧基） chapter 10 * 一、羧酸的分类和命名 1. 分类 ?根据分子中羧基的数目 一元酸 mono- (含有一个-COOH) 二元酸 di- (含有两个-COOH) 多元酸 poly- (含有多个-COOH) 根据R的性质 芳香酸 (芳环与-COOH直接相连) 饱和酸 脂肪酸 不饱和酸 第一节 羧 酸 R(Ar)-COOH chapter 10 * 羧酸的命名 脂肪酸 一元酸 二元酸 2、IUPAC命名法 选取含羧基的最长碳链——主链 从靠近羧基的一端开始编号（阿拉伯数字或希腊字母） 取代基、重键的位置用阿拉伯数字标出 5 3 1 4 2 反-5-氯-3-戊烯酸 （E- 5-氯-3-戊烯酸） 4 2 3