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药物化学 第十三章 抗生素类药 第三节 氨基糖苷类抗生素 学习目标 熟悉链霉素、庆大霉素的结构特点、理化性质及作用用途。 第三节 氨基糖苷类抗生素 定义： 氨基糖苷类抗生素是由氨基糖（单糖或双糖）与氨基环 醇形成的碱性苷。 第三节 氨基糖苷类抗生素 发展： 第一个 ：链霉素 （耐药性 、耳毒性严重） 1957年 ：卡那霉素 1963年 ：庆大霉素（毒性相对低） 20世纪70年代 ：新霉素、核糖霉素等（耳毒性和肾毒性 大大降低 ） 第三节 氨基糖苷类抗生素 硫酸链霉素 结构： 第三节 氨基糖苷类抗生素 性状： 白色或类白色粉末，无臭或几乎无臭，味微苦；有引湿 性；易溶于水，不溶于乙醇或三氯甲烷。 第三节 氨基糖苷类抗生素 化学性质： 1.干燥品在室温条件下稳定，潮解后易变质。pH5.0～7.5 时最稳定。 2.酸性：水解生成链霉胍和链霉双糖胺，后者进一步水 解生成链霉糖和N-甲基-L-葡萄糖胺。 3.麦芽酚反应 本品在碱性条件下水解产生的链霉糖经脱水重排，生成 麦芽酚，麦芽酚与Fe3+作用生成紫红色配合物。 4.坂口反应 本品加氢氧化钠试液，水解生成的链霉胍与8-羟基喹啉 的乙醇溶液和次溴酸钠试液反应生成橙红色化合物。 第三节 氨基糖苷类抗生素 作用用途： 对结核杆菌的抗菌作用很强，治疗各种结核病，但易产 生耐药性，须与其它抗结核药联用。 缺点：易产生耐药性；耳毒性（可引起永久性耳聋 ）； 肾毒性。 不良反应： 1.耳毒性 2.肾毒性 第三节 氨基糖苷类抗生素 用药注意事项： 存在交叉过敏反应。 贮存： 避光保存。 第三节 氨基糖苷类抗生素 硫酸庆大霉素 结构： 第三节 氨基糖苷类抗生素 性状： 白色或类白色粉末，无臭；有引湿性；易溶于水，不溶于 乙醇、丙酮、三氯甲烷或乙醚；比旋度为+107°～+121° （50mg/ml水溶液）。 化学性质： 1.水解后生成N-甲基戊糖胺，在碱性中与乙酰丙酮作用生 成吡咯衍生物，再加入对二甲氨基苯甲醛试液，即显粉红 色。 2.水解后可与茚三酮反应，生成紫蓝色的缩合物。 第三节 氨基糖苷类抗生素 作用用途： 广谱抗生素，主要用于铜绿假单胞菌或某些耐药阴性菌 引起的感染和败血症、尿路感染、脑膜炎和烧伤感染等。 不良反应： 偶有皮疹、恶心、呕吐、肝功能减退、白细胞减少、粒 细胞减少、贫血、低血压等。 第三节 氨基糖苷类抗生素 用药注意事项： 1.下列情况应慎用本品：失水、第8对脑神经损害、重症 肌无力或帕金森病及肾功能损害患者。 2.交叉过敏。 3.不宜用于皮下注射。 贮存： 严封，在干燥处保存。 第三节 氨基糖苷类抗生素 硫酸阿米卡星 结构： 第三节 氨基糖苷类抗生素 性状 ： 白色或类白色结晶性粉末，几乎无臭，无味；极易溶于 水，几乎不溶于甲醇、丙酮、乙醚或三氯甲烷；比旋度 为+72°～+85°（10mg/ml水溶液）。 化学性质： 1.与蒽酮的硫酸溶液反应显蓝紫色。 2.碱性：与硝酸钴试液作用，即产生紫蓝色絮状沉淀。 第三节 氨基糖苷类抗生素 作用用途： 主要适用于对卡那霉素或庆大霉素耐药的革兰阴性菌所 致尿路、下呼吸道、生殖系统等部位感染以及败血病等。 血药浓度高，毒性较小，注射给药。 不良反应： 可发生听力减退、耳鸣或耳部饱满感；少数患者亦可发 生眩晕、步履不稳等症状。 第三节 氨基糖苷类抗生素 用药注意事项： 存在交叉过敏反应。 贮存： 严封，在干燥处保存。