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专题二十 有机物的组成、结构、分类
和命名;考点????有机物的结构、分类及命名同分异构体
A组????自主命题·江苏卷题组
1.[2017江苏单科,17(1)~(4),10分]化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:
?;(1)C中的含氧官能团名称为 ????和 ????。
(2)D→E的反应类型为 ????。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: ????。
①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
(4)G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式: ????。;答案 (1)醚键 酯基 (2)取代反应
(3)?
(4)? ;解析 本题考查官能团的名称、反应类型、同分异构体的书写。(2)D和?反应生成E和HBr,该反应属于取代反应。(3)符合条件的C的同分异构
体中苯环侧链上有一个手性碳原子,且水解后生成α-氨基酸和一种只有2种不同化学环境的氢原子的化合物,则符合条件的C的同分异构体的结构简式为?。(4)由G的
分子式结合H的结构简式逆推可知G的结构简式为?。;2.[2016江苏单科,17(1)~(4),10分,0.579]化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:
?
(1)D中的含氧官能团名称为 ????(写两种)。
(2)F→G的反应类型为 ????。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:?? ??。;①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N,写出E的结构简式:?? ??。;答案 (1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(2分)
(2)消去反应(2分)
(3)?或?
或?(3分)
(4)?(3分);解析 (1)D中的含氧官能团名称为羟基、羰基和酰胺键。(2)由F和G的结构简式可知,F发生消去反应生成G。
(3)C的同分异构体能发生银镜反应说明分子中含有醛基,能发生水解反应且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应说明为苯酚形成的酯,结合分子中只有4种不同化学环境的氢,可写出C的同分异构体为?或?或
?。
(4)E经NaBH4还原得到F,即F经氧化可得到E,由F的结构简式可以推出E的结构简式为?。;知识拓展????能发生银镜反应的物质有:醛类;甲酸、甲酸盐、甲酸酯;部分糖类如葡萄糖、麦芽糖等。;3.[2015江苏单科,17(1)~(3),10分,0.573]化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:
??C14H14O2
A B
??
C
??
D
??
E
??
F
(1)化合物A中的含氧官能团为 ????和 ????(填官能团名称)。;(2)化合物B的结构简式为 ????;由C→D的反应类型是 ????。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 ????????。
Ⅰ.分子中含有2个苯环
Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢;答案 (1)醚键(2分) 醛基(2分)
(2)?(2分) 取代反应(2分)
(3)?
或?(2分);解析 (1)A中含氧官能团为醚键和醛基。
(2)在NaBH4存在的条件下发生的反应为还原反应,则B为?,C→D的反应中—CN取代—Cl,属于取代反应。
(3)符合条件的E的同分异构体的结构简式为:?或
?。;4.[2014江苏单科,17(1)~(4),10分,0.57]非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:
????
??
??;??
?
请回答下列问题:
(1)非诺洛芬中的含氧官能团为 ????和 ????(填名称)。
(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为 ????。
(3)在上述五步反应中,属于取代反应的是 ????(填序号)。
(4)B的一种同分异构体满足下列条件:
Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。;答案 (1)醚键(2分) 羧基(2分)
(2)?(2分)
(3)①③
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