逆合成分析法.pptVIP

有机化合物中引入羧基 1，醛氧化 2，苯的同系物被强氧化剂氧化 3，羧酸盐酸化 4，酯的酸性水解 官能团引入 卤代烃 主要有机物之间转化 还原 酯 羧酸 醛 醇 氧化 氧化 水解 取代 烷烃 取代 烯烃 炔烃 水化 消去 水化 消去 加成 加成 加成 氧化 还原 有机合成的设计思路 核心 碳骨架的构建、 官能团的引入和转化 。 大量生产 明确目标化合物的结构 设计合成路线 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 合成目标化合物 VB12: 100位科学家 历时11年完成 海葵毒素 1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi 教授领导24名博士和博士后完成. 选修5 《有机化学基础》 有机合成路线的设计 ---逆合成分析法 学习目标 1，通过对苯甲酸苯甲酯合成线路的分析，理解逆合成分析法在有机合成中的应用，初步学会用逆合成分析法设计有机合成的路线，形成逆合成分析法的思维方式。 2，知道逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序。 3，了解评价有机合成路线的基本原则。 科里（E.J.Corey）:1945年进入麻省理工，1951年博士毕业，现任哈佛大学教授，1987年提出逆合成分析原理，将有机合成技巧艺术地变为有严密思维逻辑的科学，并编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。 阅读课本101页第一自然段，回答： 什么是逆合成分析法？ 自学与交流 基础原料 目标化合物 中间体 辅助原料 辅助原料 中间体 逆合成分析法 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的中间体，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 辅助原料 案例:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 苯甲酸苯甲酯（苯甲酸苄酯）存在于多种植物香精中，可用作香料、食品添加剂，及一些固体香料的溶剂。它也是一种常见的化工原料，可以用作塑料、涂料的增塑剂 逆合成分析法的一般程序 合成背景 观察苯甲酸苯甲酯的结构 苯甲酸苄酯为酯类化合物 CHCl2 水解 CHOH OH C O H 基础原料 ：甲苯 原料分子 目标分子 苯甲酸 苯甲醇 苯甲醛 甲苯 氯苄 二氯苄 可能的合成路线 优选合成路线的基本原则是什么？ 优选合成路线的原则 1、原料：要廉价、易得、低毒、低污染。 2、步骤：尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3、路线：要符合“环保、绿色”—原子经济性原则，提高原子利用率 4、操作：简单、条件温和、能耗低、易于实现 5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。 绿色合成 评价合成路线 路线一 路线二 路线三 路线四 提示：①优选合成路线的基本原则 ②已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。 有机合成路线设计的一般程序 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O CH3CH2OH +H2O +Cl2 [O] 浓H2SO4 水解 练习 请设计以乙烯为原料合成乙二酸(草酸)二乙酯的合成路线？并写出相应的化学方程式 1 2 3 4 5 △ 练习 如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。 1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高温、高压 催化剂 2、CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl + 2NaOH CH2OHCH2OH +2NaCl H2O △ 4、CH2OH CH2OH [O] COOH COOH COOH COOH 5、 + 2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 浓H2SO4 △ + 2H2O 甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体,旧法合成的反应是: (CH3)2C＝O+HCN→(CH3)2C(OH)CN (CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4—→CH2＝C(CH3)COOCH3+NH4HSO4 90年代新法的反应是: CH3C≡CH＋CO＋CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3 与旧法比较,新法的优点是（ ） (A)原料无爆炸危险 (B)原料都是无毒物质 (C)没有副产物,原料利用率高 (D)对设备腐蚀性较小 CD 练习 小结 1，初步学会用逆合成分析法设计有机合成的路线，形成逆合成分析法的思维方式。 2，了解逆合成分析法的一般程序。 3，了解有机合成路线的评价原则，特