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第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第1课时 羧酸 1.了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。 2.会用系统命名法命名简单的羧酸。 3.掌握羧酸的主要化学性质。 4.了解酯的结构及主要性质。 5.能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用。 1.概念:分子由 _____(或________)和______相连而组成的有机化合物。 5.物理性质 (1)水溶性:碳原子数在___以下的羧酸能与水互溶,随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速_______。 (2)熔沸点:比相应的醇高,原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成_______的几率大。 6.常见的羧酸 答案: (1)2,3-二甲基丁酸 (2)4 (3)催化剂、吸水剂 3.物理性质:酯类_____溶于水,____溶于有机溶剂,密度一般比水____。低级酯有香味,易挥发。 (1)饱和一元羧酸和饱和一元酯的通式均为CnH2nO2,二者互为同分异构体。如CH3COOH和HCOOCH3。 (2)酯水解的加热方式 酯的水解反应一般用水浴加热,而不用酒精灯直接加热,这是由于酯的沸点一般较低,易挥发。 (3)油脂属于酯类,是高级脂肪酸与甘油形成的酯。 (3)分别写出硬脂酸甘油酯在下列条件下的化学方程式: ①在稀硫酸中:_________________________________。 ②在NaOH溶液中:______________________________。 答案: (1)苯甲酸乙酯 硝酸乙酯 一定质量的某有机化合物和足量的钠反应可得到气体VA L,等质量该有机化合物与足量碳酸氢钠溶液反应,可得到VB L气体,若同温同压下VA=VB,该有机化合物可能是(双选)( ) 解析: 醇羟基、酚羟基、羧基均可以和钠反应,且官能团与生成氢气物质的量的比例关系是2∶1;只有羧基才可以和碳酸氢钠溶液反应,且羧基与生成的二氧化碳气体物质的量的比例关系是1∶1。因为该物质可以和碳酸氢钠反应,所以结构中肯定含有羧基,因为VA=VB,所以结构中除了羧基还含有羟基,且羟基和羧基的个数比为1∶1。故C、D项正确。 答案: CD 在醇羟基、酚羟基和羧羟基中,只有醇羟基与Na2CO3溶液不反应,酚羟基只能将Na2CO3转化为NaHCO3,羧基与Na2CO3、NaHCO3均反应生成CO2。 1.普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(双选)( ) A.能与FeCl3溶液发生显色反应 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能发生加成、取代、消去反应 D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 解析: A项,普伐他汀的结构中不存在酚羟基,故它不能与氯化铁溶液发生显色反应,A错;B项,普伐他汀的结构中含有碳碳双键,故它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B对;C项,有碳碳双键能发生加成反应,有羟基、羧基、酯基能发生取代反应,有醇羟基还可以发生消去反应,C对;D项,1 mol普伐他汀最多可与2 mol NaOH反应(羧基和酯基),D错。 答案: BC 羧酸的同分异构现象比较普遍,这里将C4H8O2的一部分同分异构体列出,以做启示。 解答本题应抓住以下两点: (1)酯在强碱溶液中水解得到羧酸盐不是羧酸。 (2)在醇羟基和羧基中,只有—COOH与Na2CO3溶液反应。 由题意知,A应为酯,B为羧酸盐,C为羧酸且不是甲酸,D为醇且与—OH直接相连的碳原子上只有一个氢原子,由此可讨论A的结构。 答案: B 迅速写出羧酸或酯的同分异构体的解题步骤: (1)先写去掉酯基余下的各种可能的碳链结构; (2)将酯基以两种不同的方向(正向“—COO—”,反向“—OOC—”)分别插入第一步写出的各式的C—C键中; (3)若将酯基以反向“—OOC—”插入第一步写出的各式的C—H键中则得酯,若将酯基以正向“—COO—”插入第一步写出的各式的C—H键中则得羧酸。 1.下列物质中最难电离出H+的是( ) A.CH3COOH B.C2H5OH C.H2O D.C6H5OH 解析: 本题考查不同类羟基的活泼性,根据已学知识点不难总结出这几种羟基的活泼性顺序:羧酸羟基酚羟基水中的羟基醇羟基,故选B。 答案: B 2.在阿司匹林的结构简式(下式)中①、②、③、④、⑤、⑥分别标出了分子中的不同键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共煮,发生反应时断键的位置是( ) A.①④ B.②⑤ C.③④ D.②⑥ 答案: D 解析: 该有机化合物加入氢氧化钠溶液后,再滴加酚酞溶液呈红色,说明该物质不显酸性,选项A、C错误;而加热后红色变浅,说明该物质含有酯的结构,遇氯化铁溶液呈紫色,说明该物质含有酚的结构,所以选项D正确。 答案: D 4.某分子式为C10H
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