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一、概述 十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡碱(morphine) 现从自然界中分离得到约10000种 植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性,如: 一、概述 鸦片中的吗啡——镇痛作用 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 长春花中的长春碱——抗癌活性 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用 山莨菪碱——抗中毒性休克作用 一、概述 ㈡分布 存在于一百多个科中如:豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。 一、概述 1.游离碱:碱性极弱,以游离碱的形式存在。 2.成 盐:柠檬酸、酒石酸等;特殊的酸类:乌头酸、绿原酸等; 无机酸:硫酸、盐酸等。 3.苷 类:以苷的形式存在于植物中; 4.酯 类:多种吲哚类生物碱分子中的羧基,常以甲酯形式存在。 5.N-氧化物:植物体中的氮氧化物约一百余种。 一、概述 ㈣命名规则 1. 类型的命名 ⑴基本母核的化学结构,如吡啶、喹啉、萜类等; ⑵以来源植物命名,如石蒜科生物碱等。 2.单体成分的命名 ⑴以植物来源的属、种的名称命名;如一叶萩碱 ⑵也有以生理活性或药效命名,如:吗啡(使睡眠) ⑶以人名命名的;如:pelletierine 一、概述 ㈤分类方法 1.按植物来源分类; 如:石蒜生物碱,长春花生物碱; 2.按化学结构分类; 如:异喹啉生物碱、甾体生物碱; 3.按生源结合化学分类; 如:来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。 本 章 内 容 二、分类 (二)有机胺类(苯丙氨酸/酪氨酸) 氮原子不结合在环内的一类生物碱。 二、分类 (二)有机胺类(苯丙氨酸/酪氨酸) 二、分类 1、吡咯衍生物(鸟氨酸系生物碱) 由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。 二、分类 1、吡咯衍生物 简单的吡咯衍生物 二、分类 1、吡咯衍生物 二、分类 1、吡咯衍生物 吲哚里西啶(indolizidine)衍生物 二、分类 2、吡啶衍生物 由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。 分:简单吡啶衍生物、喹诺里西啶(quinolizidine) 二、分类 2、吡啶衍生物 二、分类 2、吡啶衍生物 二、分类 3、莨菪烷(tropane)衍生物 二、分类 莨菪碱是由莨菪醇(tuopine)与莨菪酸(tuopic acid)缩合而生成的酯: 二、分类 二、分类 4、喹啉衍生物 二、分类 5、异喹啉衍生物 二、分类 5、异喹啉衍生物 二、分类 二、分类 二、分类 二、分类 二、分类 6、吖啶酮(acridone)衍生物 二、分类 7、吲哚(yinduo)衍生物 二、分类 8、咪唑(imidazole)衍生物 二、分类 9、喹唑酮(quinazolidone)衍生物 二、分类 10、嘌呤(purine)衍生物 二、分类 11、甾体生物碱类 本 章 内 容 三、理化性质(一)一般性质 (一)一般性质 1.形态——多为结晶固体,少为粉末。 少数常温下——液体(多不含氧,若含多成酯键) 三、理化性质(一)一般性质 2.颜色——多为无色或白色,少数有色。 三、理化性质(一)一般性质 三、理化性质(一)一般性质 3.味 觉——多具苦味。 4.挥发性——少数具挥发性。 5.旋光性——多为左旋光性。 有的产生变旋现象。 如:烟碱 中性溶液——左旋光性 酸性溶液——右旋光性 多数左旋体呈显著生理活性。 三、理化性质(一)一般性质 *酸、碱均为1%。 三、理化性质(一)一般性质 6.溶解度 (1)游离碱 少数酚性碱,由于各种原因而导致不溶碱水中。 如: 三、理化性质(一)一般性质 6.溶解度 (2)成盐Alk 多易溶于水,不溶或难溶有机溶剂。 含氧酸盐的水溶性往往较大。 与大分子有机酸所形成的盐水溶性差 与小分子有机酸或无机酸成盐水溶性较好。 三、理化性质(二)碱性 (二)碱性 1.碱性的来源 三、理化性质(二)碱性 2.碱性强弱的表示方法 三、理化性质(二)碱性 3.影响碱性强弱的因素 (1)杂化方式 三、理化性质(二)碱性 3.影响碱性强弱的因素 (2)电子效应 三、理化性质(二)碱性 3.影响碱性强弱的因素 (2)电子效应 三、理化性质(二)碱性 3.影响碱性强弱的因素 (2)电子效应 三、理化性质(二)碱性 3.影
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