2019-2020年B版浙江选考专用高考化学总复习第四部分专题十三认识有机化合物讲义.pptVIP

有机物 官能团 鉴定药品 实验现象 烯烃 碳碳双键 溴的四氯化碳溶液 红棕色褪去 炔烃 碳碳叁键 酸性高锰酸钾溶液 紫红色褪去 卤代烃 氯原子 (溴原子) 先与NaOH溶液共热,加稀硝酸酸化后,加硝酸银溶液 有白色(淡黄色) 沉淀生成 醇类 醇羟基 金属钠 有无色、无味的气体放出 酚类 酚羟基 FeCl3溶液 溶液显紫色 饱和溴水 有白色沉淀生成 醛类 醛基 银氨溶液 加热后有光亮的银镜产生 新制的氢氧 化铜悬浊液 加热后有砖 红色沉淀生成 羧酸 羧基 NaHCO3溶液、澄清石灰水 有气泡产生,产生的气体能使澄清石灰水变浑浊 液态酯类 酯基 滴有酚酞的NaOH溶液 分层,加热后有机层变少,最终水层褪为无色 (2)确定有机物中的官能团 ①定性实验(可用多种方法) ②定量实验 Ⅰ.与X2反应:(取代)C—H~X2;(加成)C?C~X2;?。???? Ⅱ.与H2的加成反应:C?C~H2;?;C6H6~3H2;(醛或酮)C?O~ H2。 Ⅲ.与HX反应:(醇取代)—OH~HX;(加成)C?C~HX;(加成) ?。???? Ⅳ.银镜反应:—CHO~2Ag(HCHO~4Ag)。 Ⅴ.与新制Cu(OH)2反应:—CHO~2Cu(OH)2;—COOH~?Cu(OH)2。 Ⅵ.与Na反应:(醇、酚、羧酸)—OH~?H2,—COOH~?H2。 Ⅶ.与NaOH反应:(酚)—OH~NaOH;(羧酸)—COOH~NaOH;(醇酯)—COOR~NaOH;(酚酯)—COOC6H5~2NaOH。 (3)确定有机物结构 ①红外光谱:用于确定有机物分子中含有何种化学键或官能团。 ②1H核磁共振谱:用于确定有机物分子中有几种不同类型的氢原子及其数目。 例2????(2017浙江宁波效实中学单元检测)某有机化合物A广泛存在于多种水果中。 (1)经测定,A中仅含有C、H、O三种元素,67 g A在空气中完全燃烧时可生成27 g H2O和88 g CO2,则A的实验式为　　　????。若要确定A的分子式,还需要知道A的相对分子质量,测定物质的相对分子质量可以采用????　　　　　????(填“质谱”或“红外光谱”)法。经测定A的相对分子 质量为134,则A的分子式为　　　　　????。 (2)又知1 mol A与足量的NaHCO3溶液充分反应可生成标准状况下的CO2 44.8 L,1 mol A与足量的Na反应可生成1.5 mol H2,则A中所含官能团的名称为　　　　　　　????。 (3)若A分子中不存在甲基且有一个手性碳原子,则A的结构简式为　????　　　　????,其在浓硫酸存在下加热,可以生成多种产物,请写出A发生消去反应后所得有机产物的结构简式:　　　　　　　　　　????。 (4)A的一种同分异构体B,与A所含官能团的种类和数目均相同,且能催化氧化成醛,则B的1H核磁共振谱图中将会出现　　????组特征峰。 解析　(1)n(H2O)=?=1.5 mol,n(H)=3 mol,n(CO2)=?=2 mol,则67 g该有机物中含有氧元素的物质的量n(O)= ?=2.5 mol,则A分子中C、H、O原 子数之比为2∶3∶2.5=4∶6∶5,故A的实验式为C4H6O5。红外光谱用于测定有机物分子中含有的官能团,质谱中的质荷比最大值为该物质的相对分子质量,故可根据质谱法测定有机物的相对分子质量。A的相对分子质量为134,则A的分子式为C4H6O5。(2)1 mol A与足量的NaHCO3溶液充分反应可生成标准状况下的CO2 44.8 L,n(CO2)=2 mol,则A分子中含有2 mol羧基;1 mol A与足量的Na反应可生成1.5 mol H2,2 mol羧基与钠反应生成1 mol氢气,则A分子中还含有1 mol羟基,所以A分子中所含官能团的名称为羧基和羟基。(3)A的分子式为C4H6O5,1个A分子中含有2个羧基、1个羟基,若A分子中不存在甲基且有一个手性碳原子,则A分 子中有1个C连接了4个不同的原子或原子团,则A的结构简式为?,?发生 消去反应后所得有机产物的结构简式为HOOC—CH? CH—COOH。 (4)A的一种同分异构体B,与A所含官能团的种类和数目均相同,且能催化氧化成醛,说明羟基连接的碳原子上至少含有2个氢原子,则B的结构简式为HOOC—CH(COOH)—CH2OH,B分子中含有4种化学环境的氢原子,则其1H核磁共振谱图中将会出现4种吸收峰。 答案　(1)C4H6O5　质谱　C4H6O5　(2)羟基、羧基 (3)?HOOC—CH? CH—COOH　(4)4 2-1　为测定某有机化合物A的结构,现进行如下实验: 【分子式的确定】 (1)取2.3 g某有机物样品A在过量的氧气中充分燃