有机课件5卤代烷.pptVIP

第五章 卤代烷 系统命名法总结 烃基作为母体，卤原子作为取代基。 (1) 选择连有卤原子的碳原子在内的最长的 碳链作为主链，根据其碳数称“某烷”， 卤原子作为取代基。 (2) 编号时，要使卤原子和取代基的位次较小。 (3) 命名时，取代基的排列顺序遵循“最低系 列规则”，较优先的基团后列出。 消除反应 定义：卤代烷失去一分子卤化氢，生成稀烃的反应称为卤代烷的消除反应。 5.4 亲核取代反应的机理 SN2——双分子亲核取代 二. SN2和SN1的立体化学 SN2的立体化学——Walden转化 4. SN1反应特征——有重排产物生成 三.影响亲核取代反应的因素 1.烃基结构 5.5 一卤代烷的制法 一.由醇制备 1.醇与HX作用 2.醇与卤化磷作用 3.醇与亚硫酰氯作用 二.卤代烷的互换 5.6 有机金属化合物 1. Grignard reagent(格氏试剂) 在SN2反应中，若反应物为手性卤代烃，则其构型将发生翻转： 由于亲核试剂是从背面进攻中心碳原子，故产物的构型与反应物的构型相反，这个反应过程称之为构型翻转——Walden转化。 例 2. SN1的立体化学——外消旋化 构型转化50% 构型保持50% raceme 理论上，产物为raceme, 故此反应过程称之为外消旋化