红外光谱第二节2,3.ppt

芳环骨架振动 ： 苯环、吡啶环及其它杂芳环的骨架伸缩振动位于1600~1450 cm-1范围。于1600, 1580，1500，1450 cm-1附近出现3~4条谱带。1450 cm-1附近的谱带因与饱和C-H弯曲振动重叠，不特征。常用此范围的2~3条谱带来判断芳环及杂芳环的存在。1600 cm-1处谱带较弱，随取代基极性增大，该谱带强度增大。1580 cm-1处峰吸收强度变化较大，烷基取代苯中该谱带弱或观测不出。当不饱和取代基或带孤对电子的取代基与苯环共轭时，该谱带强度增大，有时比1600 cm-1附近的谱带还要强。1500 cm-1附近的谱带一般强度较大，随取代基极性增大谱带强度增大。若苯环与强吸电子基团相连，该谱带强度明显减弱，甚至观测不到。 芳环C=C伸缩振动:1608,1493cm-1;芳环C=C伸缩振动和甲基C-H弯曲振动:1462,1449cm-1;芳环=C-H伸缩振动:3021cm-1;甲基C-H伸缩振动:2941cm-1;甲基C-H弯曲振动:1376cm-1;苯的1,2-二元取代:746cm-1 邻二甲苯的红外光谱 芳环C=C伸缩振动:1613,1587和1490cm-1;芳环C=C伸缩振动和甲基C-H弯曲振动:1458 cm-1;芳环=C-H伸缩振动:3030cm-1;甲基C-H伸缩振动:2941cm-1;甲基C-H弯曲振动:1370cm-1;苯的1,3-二元取代:772,694cm-1 间二甲苯的红外光谱 硝基、亚硝基化合物 硝基、亚硝基化合物N=O伸缩振动位于此峰区，均为强吸收带。硝基化合物有二条强吸收带，为硝基的不对称伸缩振动和对称伸缩振动。 脂肪族硝基化合物?as 1580～1540 cm-1，?s 1380～1340 cm-1。 芳香族硝基化合物?as 1550～1500 cm-1，?s 1360～1290 cm-1。 亚硝基N=O伸缩振动位于1600-1500 cm-1范围。 胺类化合物中，NH2弯曲振动位于1640～1560 cm-1，为s或m吸收带。邻甲基苯胺1622 cm-1，s。仲胺-NH-弯曲振动位于1580～1490 cm-1。 硝基乙烷的红外光谱 硝基苯的红外光谱 红外光谱第二节2,3教材 谢谢 炔基氢 C-H弯曲振动峰 (五）羰基的伸缩振动区 （5）旋转异构 不少含一个羰基的化合物，其羰基区却出现两个以上峰，而且与浓度无关，只与溶剂和温度有关，则可能是因为存在旋转异构。 S-cis VC=O 1699 cm-1 S-trans VC=O 1674 cm-1 (五）羰基的伸缩振动区 （6）场效应 分子中二个羰基靠近，发生偶极-偶极相互作用（场效应）。 VC=O 1720 cm-1 VC=O 1745 cm-1 (五）羰基的伸缩振动区 （7）共轭受阻 VC=O升高。 1693 cm-1 1705 cm-1 (五）羰基的伸缩振动区 （7）相影响 较明显，因C=O为极性基团，相不同缔合不同。所以液-固相差别很大。 VC=O 糊 1644 1731 cm-1 CCl4 1622 1749 cm-1 酰卤：酰卤中?C=O 吸收位于高波数端，特征，无干扰，(乙酰氯1805)。 酸酐：酸酐中两个羰基振动偶合产生双峰，??约60-80 cm-1，开链酸酐(约1830，1760 cm-1)高波数谱带强度较大。?，?-不饱和酸酯或苯甲酸酯，低波数位移(约20 cm-1)。 丙酸酐红外光谱图 乙酸乙酯的红外光谱 而对于酯类化合物，脂肪酸酯?C=O约1735 cm-1，?，?-不饱和酸酯或苯甲酸酯，由于?-?共轭，C=O极性增强，双键强度降低，低波数位移(约20 cm-1)。乙烯酯中氧原子p-?共轭分散，诱导为主，?C=O 吸收向高波数位移(1745～1760 cm-1)。C=C与C=O共轭，?C=C约为1667 cm-1，谱带强度增大。 酰胺：?C=O 吸收在1690-1630 cm-1范围，缔合态及叔酰胺?C=O 约1650 cm-1。 如丙酰胺： 羧基中C=O伸缩振动与直链酮相同:1725~1700cm-1; 它的缔和O-H伸缩振动在2500-3000cm-1范围内有一个羧酸特征强的宽谱带; 醛：羰基在1700 cm-1以上。 2-甲基丁醛 丙烯醛 2-甲基丁醛 丙烯醛 酮：酮类化合物?C=O 吸收是其唯一特征吸收带。在1700 cm-1以上。如：2-己酮： 羰基若与邻近基团发生共轭,则吸收频率降低: 苯乙酮的红外光谱 C=C伸缩振动吸收 N=O不对称伸缩振动 N=O对称伸缩振动