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精细有机合成反应 李郁锦 lyjzjut@zjut.edu.cn 14.1 概述 14.2 一些常见碳环的合成 14.3 常见杂环的合成 在有机化合物分子中形成新的碳环或杂环 的反应叫做环合反应，也叫做闭环或成环缩合 反应。 1+2→三元环 2+2→四元环 2+3→五元环 2+4→六元环 亲电反应 亲核反应 自由基反应 阴离子环化—亲核反应 碳负离子、N、O、S负离子 自由基环合 14.2 常见碳环的合成 六元环 五元环 四元环 三元环 六元环合成 Diels-Alder reaction 六元环是有机化合物中最主要的单元结构之一 合成六元环和1，6-双官能团化合物的主要方法 可逆反应，加热可使反应向逆反应方向进行 顺式反应，构型保持 反电子需求的Diels-Alder当双烯体缺电子时，亲双烯体含有供电基反而对反应有利 邻对位产物为主 生成 S-顺式构象是Diels-Alder反应先决条件 杂Diels-Alder反应—合成杂六元环 Robinson Annulation Intramolecular Ene Reactions Polyene Cyclization 五元环的合成 3+2 反应 1，3偶极子 卤素作为离去基的构环