复旦大学课件-糖与糖生物化学2.ppt

寡糖[Oligosaccharides, oligose] 由2-10个(或十数个）单糖通过糖苷键连接而成，一般易溶于水、具甜味，最简单的是二糖。最重要的二糖主要有蔗糖、麦芽糖和乳糖等。 常见二糖(Disaccharides) CommonDisaccharides 麦芽糖（Maltose) 麦芽糖（Maltose） 又称饴糖，分子式：C12H22O11. 有变旋（存在?、?形式）(有半缩醛羟基）， 能还原Tollen’s and Fehling’s reagent， 与笨肼成脎C12H20O9C=NNH(C6H5)2（一个半缩醛羟基）， 被溴水氧化为一元羧酸[一个半缩醛羟基] 稀酸、麦芽糖酶水解，产物为D-(+)-Glc， 结构为4-O-(?-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖[?-1，4] 。 麦芽糖的结构与构象 异麦芽糖 蔗 糖(Sucrose) 蔗 糖（Sucrose） 常用食糖，甜度大，易结晶，溶于水，甘蔗、甜菜中丰富。 分子式C12H22O11。 不能还原Tollens and Fehling试剂. 不能成脎（无异头形式，无半缩醛羟基）。 不变旋（无半缩醛羟基）。 由一分子?-D-Glc和一分子?-D-Fru组成，既是葡萄糖苷，又是果糖苷，结构为：?-D-Glc基?-D-Fru[?-1，2]。 蔗糖水解反应中伴随有从+到-的旋光符号的变化，这种水解称为蔗糖的转化。 乳 糖 (Lactose) 乳 糖（Lactose） 存在于人乳（5-7%）和牛乳（4%）等乳汁中， 分子式C12H22O11， 还原糖， 能成脎，水解产物是D(+)-Gal和D-Glc脎， 有变旋（有?、?形式），酸或酶（苦杏仁酶，只水解?-糖苷键）水解得到D(+)-Glc及Gal， 结构为4-O-（?-D-吡喃半乳糖基）-D-吡喃葡萄糖[?-1，4]， 乳糖不耐症（Lactose intolerance），乳糖酶缺乏，乳糖不能进入血液，小肠乳糖升高引起渗透性腹泻，肠道细菌使乳糖发酵产生大量气体（氢、二氧化碳、甲烷等）。 Cellobiose 纤维素的结构单位； 分子式C12H22O11，； 还原糖； 能成脎； 有变旋； 水解为2分子?-D-（+）-葡萄糖； 可为苦杏仁酶水解（?连接）； 结构为4-O-（?-吡喃葡萄糖基）-D-吡喃葡萄糖[?-1，4]。 海藻糖（Trehalose） Wiggers(1832)从黑麦的麦角菌中首次提取。许多可食用动植物及微生物体内都广泛存在 ，蘑菇类、海藻类、豆类、虾、面包、啤酒及酵母发酵食品中都有较高含量。 两个葡萄糖分子以α,α(1,1)-糖苷键构成非还原性糖，自身性质非常稳定，并对多种生物活性物质具有神奇的保护作用。“对许多生命体而言，海藻糖的有与无，意味着生命或者死亡”（Nature, 2000专评）。 海藻糖在高温、高寒、高渗透压及干燥失水等恶劣环境条件下在细胞表面能形成独特的保护膜，有效地保护蛋白质分子不变性失活，从而维持生命体的生命过程和生物特征。  三 糖（Trisaccharide） 棉子糖[蜜三糖](raffinose)，分子式C18H32O16，豆形果实、甘蓝、芽甘蓝、椰菜、芦笋、其他蔬菜和所有谷类等许多植物中存在，棉籽与桉树分泌物中尤多。[?]t=105.2?，不能还原Fehling试剂，与酸共热水解生成Glc、Fru及Gal，结构为： ? 蔗糖酶 ?-Gal[?(1?6)]-?-Glc[?、?(1?2)]-?-Fru ?-半乳糖苷酶 Raffinose Hygienical Functions of Raffinose 棉籽糖具有保健功能，属于低聚糖，是人体内双岐杆菌和乳杆菌等有益菌的增殖因子，能显著改善肠道菌群，改善便秘和拉稀患者的便性。不为人体吸收，不具吸湿性，加工褐变度低，热稳定性高，酸性热稳定性也高，无毒安全的棉籽糖是理想的食品原料。促进人体对钙的吸收，从而增强人体免疫力，对预防疾病和抗衰老有明显效果 。此外，还可以用于药品工业，冷冻精液和活器官移植的稳定剂。 Polysaccharides 由多个单糖或单糖衍生物聚合而成，缩合时单糖分子以糖苷键相连，一般无甜味、无还原性、酸或酶的作用下可水解为双糖、寡糖或多糖，重要的有淀粉、糖元、纤维素、几丁质、粘多糖等。可分为同多糖和杂多糖。功能包括能量作用、结构作用和生物活性作用。 同多糖和异多糖 淀 粉（Starch） 广泛存在于植物的种子和根茎中，热水处理25分钟能溶解的部分为直链淀粉[amylose, soluble starch]，不溶解的部分