有机化学第8章醇酚、醚.ppt

课堂练习： 由CH2=CH2合成OHCH2CH2CH2CH3 1 CH2=CH2+ HCl CH3CH2Cl 2 CH3CH2Cl+Mg CH3CH2MgCl 3 2CH2=CH2+ O2 Ag/250℃ 2 H2C– CH2 O H2C– CH2 O 4 + CH3CH2MgCl OHCH2CH2CH2CH3 含硫化合物 乙硫醇 苯硫酚*** 甲硫醚 甲乙硫醚*** 没有含氧类似物的含硫有机物的命名，一般是在母体前面加上烃基的名称 甲磺酸 一、硫醇和硫酚 -SH 巯基 性质 一、硫醇和硫酚 多数硫醇是挥发性液体，有毒有恶臭。硫醇和硫酚在形式上与醇、酚类似，但在化学性质上存在着显著的差别。 1、酸性： 硫醇、硫酚的酸性要比相应的醇、酚强 。 继续 同时，硫醇还能与铅、汞、铜、银等重金属离子形成较稳定的不溶于水的硫醇盐 硫醇和硫酚的酸性之所以比相应的醇、酚的酸性强，是因为硫原子的半径比氧的大，较易极化，使巯基上的氢原子容易解离的缘故 氧化 2、氧化反应（发生在硫原子上）*** （1）用较弱的氧化剂生成二硫化物。 （2）使用强氧化剂氧化成磺酸。 内容总结 总结： 1 醚的命名 2 醚的性质 （1） 盐的生成 （2） 醚键的断裂 3 环氧乙烷在合成中的应用。 钎 羊 H2C– CH2 O H–OH OH–CH2CH2–OH H–OR OH–CH2CH2–OR H–NH2 OH–CH2CH2–NH2 H–X OH–CH2CH2–X R–MgX/H2O OH–CH2CH2–R （X=卤素、-CN、-OCOR等） 环氧乙烷广泛用于合成 结束 反应机理 3oROH 、大多数2oROH和空阻大的 1oROH按SN1机理进行反应。 20% 80% 100% 大多数1oROH均按SN2机理进行反应。 醇与硫酸的反应 CH3OH + HOSO2OH (硫酸) CH3OSO2OH 硫酸氢甲酯 CH3OSO2OCH3 硫酸二甲酯 C2H5OH NaOH C2H5OCH3 + CH3OSO3Na + H2O 3oROH在硫酸作用下消除。 减压蒸餾 -H2SO4 磺酸可以看成是硫酸分子中一个羟基（-OH）被烃基取代后的衍生物，其通式为R -SO3H 。它的官能团是磺基（-SO3H），磺基的硫原子是直接与烃基相连的。磺酸是一类强酸性有机化合物，易溶液于水，难溶液于烃类溶剂。糖精也是磺酰亚胺类化合物(邻磺酰苯甲酰亚胺)，结构式为： 它比蔗糖甜500倍难溶于水，商品糖精为其钠盐： 有机磷中毒——直接或间接抑制人体内的胆碱酯酶 轻度（食物中毒）：头痛、头晕、恶心、胸闷、无 力、视力摸糊、瞳孔缩小。 中度（食物中毒）：多汗、流泪、流涎、流涕、 肌肉抽搐、腹泻、血压不稳。 重度（ 多为口服）：无力加重、瞳孔小如针尖、 呼吸困难、肺水肿、大小便失禁、昏迷、 惊厥、脑水肿、呼吸肌麻痹而死亡。 有机 磷残留预防——在生食或烹调或加工前务必 用“SY—1果蔬除毒剂”浸泡果蔬10min左右， 然后用清水冲净即可（残留农药可减少 50%—90%）避免中毒事件发生。 3C4H9OH + + 3HCl Ca++ 甘油磷酸酯 甘油磷酸钙 磷酸酯的制备 2.醚键的断裂 高温和强酸的条件下，醚键易断裂生成卤代烷和醇（或酚）。 二苯醚例外。 浓HI的作用最强，常温下就可使醚键 断裂。 混合醚与氢卤酸作用时，一般是较小的烃基生成卤代烷。*** (R R ) / 酚的代表化合物 苯酚 甲苯酚 俗称 石碳酸, 煤焦油分溜产物之一。无色 有特殊气味的针状结晶 ，有毒，凝固蛋白质，有对皮肤腐蚀性，常温下微溶于水。 主要用作化工 原料。 有邻、间、对三中异构体，都存在于 煤焦油中。一般使用它们的混合物。甲苯酚的杀菌能力比苯酚大，医院用