北京大学有机化学课件第十五章-糖类化合物.pptVIP

?. Esterification (酯化反应）： 核糖核酸 D-核糖 Saccharides ATP ADP ?-D-五乙酰葡萄糖 Saccharides 条件：弱碱—KOAc, Pyridine 保护基 6-磷酸-D-Glucose 磷酸甘油酯 ?. 醚化反应 Saccharides Williamson 醚合成法 Saccharides ?. 环缩醛、酮的生成 1, 2-diol or 1, 3-diol Cis- 糖化学中羟基的保护 Saccharides ?. Dehydration ( 脱水): D-核糖 ?-呋喃甲醛 （糠醛） D-阿洛糖 5-羟甲基?-呋喃甲醛 Saccharides ?. Epimerism 差向异构化—糖与碱的作用 Saccharides D-Glucose 碱水溶液 D-glucose + D-Mannose + D-Fructose * Chapter 15 Saccharides 糖类化合物 Saccharides (or Carbohydrates): 糖类; 碳水化合物 衣，食，住，行 息息相关 Starch (淀粉）： polysaccharides 能量 来源 Paper: cellulose(纤维素） Sucrose(蔗糖）: disaccharides 植物的光合作用： CO2 + H2O Saccharide Carbohydrate? Glucose (C H2O)6 Cn(H2O)m Saccharides ? 结构与保护作用：纤维素、几丁质、果胶 ? 能量来源：葡萄糖、淀粉、糖原，ATP ?复杂的生物学功能——重要的生命物质 ——影响蛋白质的折叠、溶解、半衰期、抗原性、生物活性； ——信息分子参与生命活动中的各种识别和信号转导； Carbohydrate chemistry / Chemical glycobiology Glycobiology Geomics、Proteomics、Glycomics ? 糖类药物 (Carbohydrate Drugs) Saccharides 血型物质与血型决定簇 A型: Y=NHAc B型: Y= OH AB性: Y=NHAc or Y=OH O型 血型 ？ Saccharides 糖类药物 (Carbohydrate Drugs) Saccharides 糖类药物 (Carbohydrate Drugs) Saccharides 一、 Definitions: 1. Carbohydrates: 多羟基的醛，多羟基的酮 2. Monosaccharides: 最小的糖分子,不能水解 3. Disaccharides: 水解成两个单糖分子 5. Polysaccharides: 水解成多个单糖分子( 9) 4. Oligosaccharides 水解成多个单糖分子(2~ 9) 二、 Classification: 根据功能基 Aldose (醛糖): Ketose(酮糖): Saccharides Glucose Fructose 根据C数 丙糖 (triose) 丁糖 (tetrose) 戊糖 (pentose) D-ribose 己糖 (hexose) Glucose Frucose 根据氧化反应性质 Reducing sugar Non-reducing sugar 蔗糖 Saccharides Saccharides 三、 Structure of Monosaccharides: 1. 开链结构及构型(Chain Structures and Configurations)： 具有多个手性中心，2n 分子有旋光 甘油醛： Glucose Fructose Saccharides 开链结构式的表示——Fischer 投影式 上 下 （氧化态） 高 低 一对对映体 D-Glucose L-Glucose Saccharides 非对映异构体 Epimer 差向异构体 甘油醛： Saccharides 糖构型表示法： D/L- Fischer 投影式；与甘油醛比较 D-Glucose L-Glucose 简化式 Saccharides D-醛糖系列 D-， L-型糖互为一对对映体 自然界存在的糖大多数都是D-型 D. L. 只用在糖、?-氨基酸、?-羟基酸的构型表示 Saccharides Saccharides (1) Glucose + Tollens ? Glucose + Fehling ? Glucose + NaHSO3 × acetal 实验现象 (2) (3) Mutarotation(变旋现象） [?] +112° Gluc