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四、苯的化学性质 四、 苯的化学性质 1、氧化反应: * * 有人说我笨, 其实并不笨; 脱去竹笠换草帽, 化工生产逞英豪。 ——猜一字 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 --苯-- Michael Faraday (1791-1867) 1825年,英国科学家法拉第首先在煤气灯中发现苯,并测得其含碳量,确定其最简式为CH; 1834年,德国科学家米希尔里希制得苯,并将其命名为苯; 之后,法国化学家日拉尔等确定其分子量为78,苯分子式为 。 C6H6 一、苯的发现 二、苯的物理性质 苯通常是 、 气味的 毒 体, 溶于水, 易溶于四氯化碳等有机溶剂。 它本身是常用的有机溶剂。 密度比水 , 熔点为5.5℃ ,沸点80.1℃, 易挥发。 无色 有特殊 有 液 不 小 三、 苯分子的结构(分子式:C6H6) 1、苯分子结构的探究1 凯库勒式 凯库勒式结构简式 三、 苯分子的结构(分子式:C6H6) 2、苯分子结构的探究2 根据苯的凯库勒式,假如苯分子结构是一个正六边形的碳环,碳碳原子间以单、双键交替的形式连接,那么,请同学们进行一下预测: 苯的一氯代物种类? 苯的邻二氯代物种类? Cl Cl Cl Cl 研究发现: 苯的一氯代物:一种 苯的邻二氯代物:一种 凯库勒式 三、 苯分子的结构(分子式:C6H6) 3、苯分子结构的实验探究3 实验一:在溴的四氯化碳溶液中加入苯 现象:溴的四氯化碳溶液不褪色 结论:苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 实验二:在酸性KMnO4溶液中加入苯 现象:酸性高锰酸钾溶液不褪色 结论:1、苯的密度比水小 2、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 说明:苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。 三、 苯分子的结构(分子式:C6H6) 4、苯分子的结构 (1)苯分子中所有原子在同一平面, 为平面正六边形结构,键角: 120° (2)苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键(六个键完全相同) C─C: 1.54×10-10m C=C: 1.33×10-10m (3)结构简式 为纪念凯库勒的贡献仍用凯库勒式 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 溴代反应 硝化反应 磺化反应 与Cl2 与H2 结构 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 火焰明亮并带有浓烟 注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化 反应条件:纯液溴、催化剂 FeBr3 + Br2 Br + HBr 注意: 溴苯 ①、溴水不与苯发生反应 ,溴与苯的加入顺序? ②、只发生单取代反应,而非加成。 ③、溴苯不溶于水,密度比水大的无色油状液体。溴苯溶解 了溴呈褐色。 2、取代反应 (1)溴代反应 实验问题与思考: 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的? 2.Fe屑的作用是什么? 3.将Fe屑加入烧瓶后,烧瓶内有什么现象?这说明什么? 4.长导管的作用是什么? 5.为什么导管末端不插入液面下? 6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应? 7.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样 使之恢复本来的面目? 苯 液溴 Fe屑 用作催化剂 剧烈反应,烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。 用于导气和冷凝回流(或冷凝器) 溴化氢易溶于水,防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。 + HNO3 浓硫酸 △ ⑵ 苯的硝化: NO2 + H2O 硝基苯 ①. 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体,不溶于 水,密度比水大,有毒。溶有硝酸呈黄色。 ②. 混合时,要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中, 并不断振荡。长玻管有何作用? ③. 条件: 50-60oC 水浴加热 ④. 浓H2SO4的作用 : 催化剂,脱水剂。 注意事项: 3、苯的加成反应 + H2 催化剂 △ 环己烷 3 请你写出苯与Cl2 加成 反应的方程式 苯比烯、炔烃难进行加成反应 苯的化学反应特点: 易取代.难加成.难氧化 + 3H2 催化剂 △ 苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 (四)苯的用途 苯 洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂 增塑剂 纺织材料 消毒剂 染料 服装 制鞋 纤维 食品防腐剂 药物 苯 的 应 用 对比与归纳 烷烃 烯烃、炔烃 苯 与B
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